Γιατί η βινυλική αλκοόλη όξινα στη φύση;
* Δομή: Η βινυλική αλκοόλη (CH2 =CHOH) έχει μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα που εμπλέκεται σε διπλό δεσμό. Αυτή η ομάδα υδροξυλίου μπορεί να λειτουργήσει ως αδύναμη βάση, παρόμοια με άλλες αλκοόλες.
* σταθερότητα: Η βινυλική αλκοόλη είναι μια πολύ ασταθής ένωση και ταχέως ταυτομερές (αναδιατάξεις) στην ακεταλδεΰδη (CH3CHO). Αυτή η διαδικασία tautomerization καθιστά δύσκολη τη μελέτη των όξινων ιδιοτήτων της βινυλικής αλκοόλης απευθείας.
* Οξικότητα εναντίον Basicity: Ενώ οι αλκοόλες μπορούν να παρουσιάσουν ελαφρά οξύτητα λόγω της απομάκρυνσης του ατόμου υδρογόνου από την υδροξυλομάδα, αυτή είναι συνήθως μια πολύ αδύναμη οξύτητα. Στην περίπτωση της βινυλικής αλκοόλης, ο διπλός δεσμός και τα παρακείμενα άτομα άνθρακα συμβάλλουν στην πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από το οξυγόνο, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να χάσει το πρωτόνιο (Η+) και επομένως λιγότερο όξινο.
Συνοπτικά: Ενώ η βινυλική αλκοόλη μπορεί να έχει τεχνικά ορισμένες όξινες ιδιότητες, η αστάθεια και η τάση της να ταυτομερώνονται στην πιο σταθερή ακεταλδεΰδη καθιστούν δύσκολη την παρατήρηση. Η κυρίαρχη συμπεριφορά της βινυλικής αλκοόλης είναι πιο πιθανό να είναι βασική λόγω της παρουσίας της ομάδας υδροξυλίου.
