Τι συνέβη όταν η ακεταλδεΰδη αντιδρά με κυανίδιο υδρογόνου;
Ο μηχανισμός:
1. Νυοφιλική επίθεση: Το ιόν κυανιούχου (CN-) δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στον ηλεκτροφιλικό άνθρακα καρβονυλίου της ακεταλδεΰδης.
2. Τετραεδρικό ενδιάμεσο: Αυτή η επίθεση σχηματίζει ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο όπου το ιόν κυανιούχου συνδέεται με τον άνθρακα καρβονυλίου.
3. Πρωτονία: Το αρνητικά φορτισμένο οξυγόνο του ενδιάμεσου είναι πρωτονιωμένο από ένα ιόν υδρογόνου (Η+) από το διάλυμα. Αυτή η πρωτονίωση οδηγεί στο σχηματισμό μιας σταθερής κυανοϋδρίνης.
Το προϊόν:
Το προϊόν αυτής της αντίδρασης είναι ακεταλδεΰδη κυανοϋδρίνη , επίσης γνωστή ως 2-υδροξυπροπανενενιτρρίλιο , με την ακόλουθη δομή:
CH3CH (OH) CN
Σημασία:
Αυτή η αντίδραση είναι σημαντική στην οργανική σύνθεση καθώς εισάγει μια ομάδα κυανίου (CN) στο μόριο, το οποίο μπορεί να λειτουργήσει περαιτέρω μέσω διαφόρων αντιδράσεων. Οι κυανοϋδρίνες είναι χρήσιμα ενδιάμεσα στη σύνθεση διαφόρων οργανικών ενώσεων όπως τα α-υδροξυ οξέα και τα α-αμινοξέα.
συνθήκες:
Η αντίδραση συμβαίνει συνήθως παρουσία ενός καταλύτη βάσης όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) ή το κυανίδιο καλίου (KCN).
Συνολική αντίδραση:
CH3CHO + HCN → CH3CH (OH) CN
