Το CH3OCH2CL αντιδρά ταχύτερα από το CH3CL στην αντίδραση SN2 γιατί;

Έχετε απολύτως δίκιο! Το Ch₃oCh₂cl αντιδρά ταχύτερα από το ch₃cl σε μια αντίδραση SN2. Εδώ είναι γιατί:

Κατανόηση του μηχανισμού SN2

* Επίθεση πίσω: Σε μια αντίδραση SN2, ο πυρηνόφιος επιτίθεται στο άτομο άνθρακα από το πίσω μέρος, απέναντι από την αποχώρηση.

* στερεοχημική εμπόδιο: Όσο πιο ογκώδη είναι οι ομάδες που συνδέονται με τον άνθρακα, τόσο πιο δύσκολο είναι για το πυρηνόφιλο να προσεγγίσει από το πίσω μέρος.

Γιατί το ch₃och₂cl είναι ταχύτερο

1. Electron-Donating Effect:Το άτομο οξυγόνου στην ομάδα μεθοξυ (ch₃o-) είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια. Αυτή η πυκνότητα ηλεκτρονίων ωθεί τα ηλεκτρόνια προς τον άνθρακα που συνδέεται με το χλώριο, καθιστώντας τον άνθρακα ελαφρώς περισσότερο ηλεκτρόφιλο (έλλειψη ηλεκτρονίων).

2. Μειωμένο στερεοχημικό εμπόδιο: Ενώ η μεθοξυ ομάδα είναι μεγαλύτερη από ένα άτομο υδρογόνου, δεν είναι τόσο ογκώδες όσο μια μεγαλύτερη αλκυλική ομάδα. Αυτό σημαίνει ότι υπάρχει λιγότερη στερική εμπόδιο που παρεμποδίζει την επίθεση του πυρήνα του πυρήνα στον άνθρακα.

Συνοπτικά

Ο συνδυασμός αυξημένης ηλεκτροφιλικότητας στον άνθρακα και μειωμένη στερεοχημική παρεμπόδιση καθιστά το CH₃OCH₂CL ένα καλύτερο υπόστρωμα για αντιδράσεις SN2 σε σύγκριση με το CH₃cl.