Ποια είναι τα σημαντικότερα βιολογικά προϊόντα της πυρρόλης με το D2SO4;

Ακολουθεί μια κατανομή του γιατί συμβαίνει αυτό:

* Αντιδραστικότητα της Pyrrole: Το Pyrrole είναι ένα αρωματικό ετεροκυκλικό με σημαντική πυκνότητα ηλεκτρονίων στους άζωτο και τους άλφα άνθρακες (θέσεις C2 και C5). Αυτοί οι άνθρακες είναι οι πιο δραστικές θέσεις για ηλεκτρόφιλη επίθεση.

* d 2 So 4 Ως ηλεκτρόφιλο: D 2 So 4 Λειτουργεί ως ηλεκτρόφιλο, παρέχοντας ένα ιόν δευτερίου (d + ) Για την ηλεκτρόφιλη αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης.

* Διευθυντής στη θέση 2: Η 2η θέση είναι πιο πλούσια σε ηλεκτρόνια και λιγότερο στερητικά παρεμποδίζεται από τη θέση 3, καθιστώντας την την προτιμώμενη θέση για ηλεκτροφιλική επίθεση από το ιόν του δευτερίου.

Το κύριο προϊόν:

Το κύριο οργανικό προϊόν της αντίδρασης θα είναι 2-deuteropyrole .

Μικρά προϊόντα:

Ενώ το 2-deuteropyrrole είναι το κύριο προϊόν, μπορείτε επίσης να έχετε μικρές ποσότητες άλλων ισομερών πυρρόλης, όπως 3-δετεροπυρρόλη. Ωστόσο, αυτά συνήθως σχηματίζονται σε πολύ μικρότερες ποσότητες λόγω των προαναφερθέντων λόγων.

Μηχανισμός:

Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός ηλεκτροφιλικού μηχανισμού αρωματικής υποκατάστασης, παρόμοιο με άλλες αρωματικές αντιδράσεις. Το ιόν του δευτερίου επιτίθεται στον δακτύλιο πυρρόλης στη θέση 2, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός ενδιάμεσου καρβοσκώματος σταθεροποιημένου συντονισμού. Αυτό το ενδιάμεσο χάνει στη συνέχεια ένα πρωτόνιο για να αναγεννήσει το αρωματικό σύστημα, με αποτέλεσμα το δευτεροβάθμιο προϊόν.

Σημαντική σημείωση:

Οι συνθήκες αντίδρασης, όπως η θερμοκρασία και η συγκέντρωση του D 2 So 4 , μπορεί να επηρεάσει την έκταση της δευτεροβάθμιας και τον σχηματισμό διαφορετικών ισομερών.