Ποιο είναι ένα δισκίο που είναι σταθερό και δεν αφυδατώνεται;

Είναι δύσκολο να βρεις μια δριμύνη διόλη που είναι εντελώς Σταθερό και θα Ποτέ αφυδατώνω. Οι δισκινομικές διόλες (επίσης γνωστές ως ένδυση) είναι γενικά αρκετά ασταθή λόγω της εγγενούς καταπόνησης που προκαλείται από δύο ομάδες υδροξυλίου που συνδέονται με το ίδιο άτομο άνθρακα. Αυτό το στέλεχος συχνά οδηγεί σε αφυδάτωση, σχηματίζοντας μια ένωση καρβονυλίου.

Ωστόσο, ορισμένα geminal diols είναι πιο σταθερά από άλλους και η τάση τους να αφυδατώνεται μπορεί να μειωθεί με ορισμένους παράγοντες:

* στερεοχημική εμπόδιο: Οι ογκώδεις ομάδες γύρω από τον άνθρακα Gem-diol μπορούν να εμποδίσουν την προσέγγιση της βάσης που απαιτείται για την αφυδάτωση.

* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Οι ομάδες που συνδέονται με τα ηλεκτρονικά που συνδέονται με τον άνθρακα δίπλα στο Gem-diol, μπορούν να σταθεροποιήσουν τη διόλη και να κάνουν την αφυδάτωση λιγότερο ευνοϊκή.

Παραδείγματα σχετικά σταθερών δοχείων Geminal:

* pinacol: (CH3) 3C-C (OH) 2-C (CH3) 3-Το υψηλό στερεοχημικό εμπόδιο και η παρουσία των τριτοταγών άνθρακα καθιστούν την αφυδάτωση λιγότερο πιθανή.

* Ενυδάτωση χλωράματος: CL3C-CH (OH) 2-Τα άτομα με χλωρίνη που εμπλέκονται με ηλεκτρόνια σταθεροποιούν τη διόλη και το καθιστούν σχετικά σταθερό.

Σημαντική σημείωση: Ακόμη και αυτές οι σχετικά σταθερές δισκικές διόλες μπορούν ακόμα να υποβληθούν σε αφυδάτωση υπό ορισμένες συνθήκες, ειδικά παρουσία οξέων ή ισχυρών βάσεων.

Ως εκ τούτου, δηλώνοντας ότι ένα geminal diol είναι εντελώς Σταθερό και Ποτέ Το Dehydrates είναι γενικά ανακριβές. Η σταθερότητα ενός δισκίου διόλης είναι σχετική και επηρεάζεται από τη δομή και το περιβάλλον του.