Όταν η πρωτονίωση εμφανίζεται με καρβοξυλικό οξύ γιατί το H Plus Cation πηγαίνει στο οξυγόνο του καρβονυλίου;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* Τα καρβοξυλικά οξέα έχουν δομή συντονισμού όπου ο χαρακτήρας διπλού δεσμού μοιράζεται μεταξύ του καρβονυλίου οξυγόνου και του παρακείμενου ατόμου άνθρακα. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων δημιουργεί ένα μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα και ένα μερικό αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο.
* Το οξυγόνο του καρβονυλίου, που είναι πιο ηλεκτροαρνητικό, φέρει μεγαλύτερο μερικό αρνητικό φορτίο. Αυτό το καθιστά πιο ελκυστικό χώρο για το θετικά φορτισμένο ιόν Η+.
2. Σταθερότητα των πρωτονιωμένων ειδών:
* Όταν το ιόν Η+ συνδέεται με το οξυγόνο του καρβονυλίου, δημιουργεί ένα θετικά φορτισμένο ιόν οξονίου. Αυτό το ιόν οξονίου σταθεροποιείται με συντονισμό, διανέμοντας περαιτέρω το θετικό φορτίο σε όλο το μόριο.
* Το πρωτονιωμένο είδος είναι πιο σταθερό σε σύγκριση με το αν το ιόν Η+ επρόκειτο να συνδεθεί με το άλλο άτομο οξυγόνου (η υδροξυλομάδα). Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το υδροξυλοξυγόνο δεν έχει την ίδια σταθεροποίηση συντονισμού με το οξυγόνο του καρβονυλίου.
3. Ηλεκτροαρνητικότητα:
* Το οξυγόνο του καρβονυλίου είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από το υδροξυλικό οξυγόνο. Αυτό σημαίνει ότι έχει ισχυρότερη έλξη στα ηλεκτρόνια, καθιστώντας πιο πιθανό να προσελκύσει το θετικά φορτισμένο ιόν Η+.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός της σταθεροποίησης συντονισμού, του σχηματισμού ενός σταθερού ιόντος οξονίου και της υψηλότερης ηλεκτροαρνητικότητας του καρβονυλίου οξυγόνου καθιστά την προτιμώμενη θέση για πρωτονίωση σε καρβοξυλικά οξέα.
