Γιατί τα άτομα Η ακετυλενίου είναι ελαφρώς όξινα και αντικαταστάσιμα από μέταλλα όπως ΝΑ ή AG, ενώ δεν είναι αιθυλένιο;

Ακολουθεί μια διάσπαση του γιατί τα άτομα υδρογόνου σε ακετυλενίου (C₂H₂) είναι όξινα και αντικαθίστανται εύκολα από μέταλλα, σε αντίθεση με τα υδρογόνα στο αιθυλένιο (C₂H₄):

ακετυλενίου (C₂H₂)

* υβριδισμός και πυκνότητα ηλεκτρονίων: Τα άτομα άνθρακα του ακετυλενίου έχουν υβριδισμό SP. Αυτό σημαίνει ότι οι δεσμοί άνθρακα-υδρογόνου έχουν υψηλότερο ποσοστό του χαρακτήρα S, τραβώντας πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τα άτομα υδρογόνου. Αυτό καθιστά τα υδρογόνα περισσότερο με έλλειψη ηλεκτρονίων και επομένως πιο πιθανό να απομακρυνθούν ως πρωτόνια (H⁺).

* Τριπλός δεσμός: Ο τριπλός δεσμός μεταξύ των δύο ατόμων άνθρακα στο ακετυλενίου είναι πολύ ισχυρός. Αυτός ο ισχυρός δεσμός αντλεί πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τα άτομα άνθρακα, αυξάνοντας περαιτέρω την οξύτητα των προσαρτημένων υδρογόνων.

* σταθερότητα Carbanion: Όταν απομακρύνεται ένα υδρογόνο, το προκύπτον ανιόν ακετυλοειδούς (HC =C⁻) σταθεροποιείται με συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί και στα δύο άτομα άνθρακα, καθιστώντας το ανιόν πιο σταθερό. Αυτή η σταθερότητα ευνοεί περαιτέρω την απομάκρυνση ενός πρωτονίου.

αιθυλένιο (c₂h₄)

* υβριδοποίηση: Τα άτομα άνθρακα του αιθυλενίου έχουν υβριδισμό SP2, που σημαίνει ότι οι δεσμοί άνθρακα-υδρογόνου έχουν χαμηλότερο ποσοστό χαρακτήρων S σε σύγκριση με το ακετυλενίου. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα λιγότερη απόσυρση ηλεκτρονίων από τα άτομα υδρογόνου.

* Διπλός δεσμός: Ο διπλός δεσμός στο αιθυλένιο είναι ασθενέστερος από τον τριπλό δεσμό στο ακετυλενίου. Αυτό σημαίνει ότι υπάρχει λιγότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων που απομακρύνεται από τα άτομα άνθρακα, καθιστώντας τα υδρογόνα λιγότερο όξινα.

* αστάθεια Carbanion: Το carbanion που σχηματίζεται με την απομάκρυνση ενός υδρογόνου από το αιθυλένιο δεν σταθεροποιείται με συντονισμό και επομένως είναι λιγότερο σταθερό. Αυτό καθιστά την απομάκρυνση ενός υδρογόνου λιγότερο ευνοϊκή.

αντίδραση με μέταλλα

* ακετυλενίου: Τα όξινα υδρογόνα σε ακετυλενίου αντιδρούν με ισχυρές βάσεις, όπως το αμίδιο νατρίου (NanH₂), για να σχηματίσουν ιόντα ακετυλοειδούς (HC =C⁻). Αυτά τα ιόντα μπορούν στη συνέχεια να αντιδράσουν με μεταλλικά άλατα για να σχηματίσουν ακετυιδικά, όπως το ακετυλίδιο του νατρίου (NAC =CH) ή το ακετυλοϊδικό ασήμι (AgC =CH).

* αιθυλένιο: Τα υδρογόνα του αιθυλενίου δεν είναι αρκετά όξινα ώστε να αντιδρούν με μέταλλα με τον ίδιο τρόπο όπως το ακετυλενίου.

Συνοπτικά: Ο συνδυασμός του υβριδισμού SP, του ισχυρού τριπλού δεσμού και της σταθεροποίησης του ανιόντος του ακετυλοειδούς καθιστά τα άτομα υδρογόνου σε ακετυλενικό όξινο και εύκολα αντικατασταθεί από μέταλλα. Το αιθυλένιο στερείται αυτών των χαρακτηριστικών, καθιστώντας τα υδρογόνα του πολύ λιγότερο όξινα.