Πώς καθορίζουν την κυκλική οργανική ένωση είναι επίπεδη ή μη επίπεδη;

Δείτε πώς μπορείτε να προσδιορίσετε εάν μια κυκλική οργανική ένωση είναι επίπεδη ή μη πλακάκια:

Κατανόηση των εννοιών:

* Planar: Όλα τα άτομα στο δαχτυλίδι βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο.

* Μη πλακάκια: Τα άτομα στο δακτύλιο δεν είναι όλα στο ίδιο επίπεδο. Αυτό μπορεί να περιλαμβάνει το Puckering, την κάμψη ή άλλες αποκλίσεις από την επίπεδη.

Παράγοντες που επηρεάζουν την επίπεδη:

1. Μέγεθος δακτυλίου:

* δακτυλίους 3 μελών (κυκλοπροπάνη): Επίπεδη λόγω σημαντικής γωνίας.

* Δαχτυλίδια 4 μελών (κυκλοβουτανία): Επίπεδη, αλλά με σημαντικό στέλεχος δακτυλίου.

* Δαχτυλίδια 5 μελών (κυκλοπεντάνιο): Δεν είναι απόλυτα επίπεδη. Υιοθετεί μια διαμόρφωση "φακέλου" για να ελαχιστοποιήσει την καταπόνηση.

* 6-μέλη δακτυλίων (κυκλοεξάνιο): Όχι επίπεδη. Υπάρχει κυρίως σε διαμορφώσεις καρέκλας ή σκαφών.

* Μεγαλύτερα δαχτυλίδια: Είναι πιθανότερο να είναι μη-πλαίσιο.

2. υβριδισμός:

* sp 2 υβριδοποιημένο: Τα άτομα άνθρακα στο δακτύλιο σχηματίζουν τριγωνική επίπεδη γεωμετρία, συμβάλλοντας στην επίπεδη. Αυτό είναι κοινό σε αρωματικές ενώσεις.

* sp 3 υβριδοποιημένο: Τα άτομα άνθρακα στο δακτύλιο σχηματίζουν τετραεδρική γεωμετρία, καθιστώντας πιο πιθανές τις μη επιπλέουσες δομές.

3. υποκαταστάτες:

* ογκώδη υποκαταστάτες: Μπορεί να προκαλέσει στερεοχημική πίεση, αναγκάζοντας το δακτύλιο να αποκλίνει από την επίπεδη.

Γενικοί κανόνες:

* Αρωματικές ενώσεις: Τα αρωματικά συστήματα (όπως το βενζόλιο) είναι γενικά επίπεδα λόγω των μετατοπισμένων συστημάτων ηλεκτρονίων PI.

* Μικρά δαχτυλίδια (3- και 4 μέλη): Επίπεδη λόγω της υψηλής πίεσης δακτυλίου.

* Μεγαλύτεροι δακτύλιοι (5-μέλη και άνω): Όχι επίπεδη, συχνά υιοθετώντας διαμορφώσεις για να ελαχιστοποιηθεί η καταπόνηση.

Προσδιορισμός της επίπεδων:

1. Προσδιορίστε τη δομή του δακτυλίου: Προσδιορίστε τον αριθμό των ατόμων στο δαχτυλίδι.

2. Εξετάστε τον υβριδισμό: Κοιτάξτε την υβριδοποίηση των ατόμων στο δαχτυλίδι.

3. Αξιολογήστε τους υποκαταστάτες: Ελέγξτε για ογκώδεις υποκαταστάτες που ενδέχεται να επηρεάσουν την επίτευξη.

4. Εξετάστε τις διαμορφώσεις: Εάν ο δακτύλιος είναι αρκετά μεγάλος, σκεφτείτε τις πιθανές διαμορφώσεις (π.χ. καρέκλα, βάρκα).

Παράδειγμα:

* κυκλοεξάνιο: Ένα εξάμηνο δαχτυλίδι με sp 3 υβριδοποιημένα άτομα άνθρακα. Είναι μη σχεδιαστικό και προτιμά μια διαμόρφωση καρέκλας.

* Βενζόλιο: Ένα εξάμηνο δαχτυλίδι με sp 2 υβριδοποιημένα άτομα άνθρακα. Είναι επίπεδη λόγω του αρωματικού συστήματος.

Σημείωση: Το λογισμικό μοριακής μοντελοποίησης μπορεί να είναι χρήσιμο για την απεικόνιση της επίπεδης ή της μη πλανητικότητας των κυκλικών ενώσεων.