Γιατί τα τριτογενή αλκυλαλογία δεν υποβάλλονται σε αντίδραση Wurtz;

Τα τριτογενή αλκυλαλογιά δεν υποβάλλονται σε αντίδραση Wurtz λόγω μερικών λόγων:

1. Η ογκώδης τριτοταγή αλκυλομάδα παρεμποδίζει σημαντικά την προσέγγιση του μορίου αλκυλαλογονιδίου στο μέταλλο νατρίου. Αυτό το στερεοχημικό εμπόδιο καθιστά την αντίδραση εξαιρετικά αργή ή αδύνατη.

2. Σχηματισμός Carbocation: Τα τριτογενή αλκυλ -αλογονίδια είναι επιρρεπείς σε αντιδράσεις SN1 λόγω της σταθερότητας της σχηματισμένης τριτοβάθμιας καροεγκατάστασης. Ο σχηματισμός ενός καρβισμού οδηγεί σε μια ποικιλία πλευρικών αντιδράσεων, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων εξάλειψης, οι οποίες ανταγωνίζονται με την αντίδραση Wurtz.

Συνοπτικά: Ο συνδυασμός στερεοχημικών εμπόδιο και η τάση των τριτοταγών αλκυλαλογονιδίων να υποβληθούν σε αντιδράσεις SN1 τους εμποδίζει να συμμετέχουν αποτελεσματικά στην αντίδραση Wurtz.