Γιατί το ορθο βενζοϊκό οξύ είναι πιο όξινο από το Para Osomer;
Ορθο-βενζοϊκό οξύ είναι στην πραγματικότητα * λιγότερο * όξινο από το παρα-βενζοϊκό οξύ.
Εδώ είναι γιατί:
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η καρβοξυλική ομάδα (-COOH) είναι ηλεκτρονική. Αυτό το αποτέλεσμα μεταδίδεται μέσω του δακτυλίου βενζολίου, καθιστώντας το δακτύλιο ελαφρώς με έλλειψη ηλεκτρονίων. Στο ισομερές ορθο, η καρβοξυλική ομάδα τοποθετείται κοντά στο δακτύλιο, οδηγώντας σε ένα ισχυρότερο επαγωγικό αποτέλεσμα. Αυτό το αποτέλεσμα αποσταθεροποιεί τη συζευγμένη βάση που σχηματίζεται μετά την απώλεια ενός πρωτονίου, καθιστώντας το * λιγότερο * πιθανό να χάσει ένα πρωτόνιο, με αποτέλεσμα την χαμηλότερη * οξύτητα.
* στερεοχημική εμπόδιο: Στο ισομερές ορθο, η καρβοξυλική ομάδα είναι πολύ κοντά στον άλλο υποκαταστάτη στο δακτύλιο βενζολίου, οδηγώντας σε στερεοχημική εμπόδιο. Αυτό το εμπόδιο εμποδίζει την ομάδα καρβοξυλίου να ευθυγραμμιστεί πλήρως με το δακτύλιο, μειώνοντας την ικανότητά της να απομακρύνει αποτελεσματικά τα ηλεκτρόνια. Αυτό μειώνει περαιτέρω την οξύτητα.
Συνοπτικά:
* Το παρα-βενζοϊκό οξύ είναι πιο όξινο από το ορθο-βενζοϊκό οξύ λόγω λιγότερο στερεοχημικών παρεμπόδισης και ασθενέστερης επαγωγικής επίδρασης.
Βασικά σημεία:
* Γενικά, η οξύτητα του βενζοϊκού οξέος επηρεάζεται από τη φύση των υποκαταστάσεων του βενζολίου.
* Οι υποκαταστάτες που παράγουν ηλεκτρονίων (όπως τα αλογόνα) αυξάνουν την οξύτητα με τη σταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης.
* Οι υποκαταστάτες που προκαλούν ηλεκτρόνια (όπως οι αλκυλικές ομάδες) μειώνουν την οξύτητα με αποσταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης.
