Γιατί η φαινόλη δεν αντιδρά με το PCL5 υπό θερμοκρασία και πίεση δωματίου;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* Η ομάδα υδροξυλίου στη φαινόλη συνδέεται άμεσα με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό επιτρέπει την απομάκρυνση συντονισμού των ηλεκτρονίων ζεύγους Lone στο άτομο οξυγόνου στον αρωματικό δακτύλιο.
* Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το άτομο οξυγόνου λιγότερο πυρηνόφιλο και λιγότερο επιρρεπή σε επίθεση από το ηλεκτροφιλικό άτομο φωσφόρου στο PCL5.
2. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Η ογκώδης ομάδα φαινυλίου που συνδέεται με την ομάδα υδροξυλίου δημιουργεί στερεοχημική εμπόδιο γύρω από το άτομο οξυγόνου.
* Αυτό καθιστά δύσκολο για το μόριο PCL5 να προσεγγίσει και να αντιδράσει με το άτομο οξυγόνου.
3. Σχηματισμός ενός σταθερού ενδιάμεσου:
* Αντί της άμεσης αντίδρασης με PCL5, η φαινόλη αντιδρά με το PCL5 για να σχηματίσει ένα σταθερό ενδιάμεσο που ονομάζεται χλωριούχο φαινοξυφωσφονίου .
* Αυτό το ενδιάμεσο σχηματίζεται από την αντίδραση της υδροξυλομάδας με PCL5 και σταθεροποιείται με συντονισμό.
4. Συνθήκες αντίδρασης:
* Η αντίδραση της φαινόλης με PCL5 απαιτεί αυξημένες θερμοκρασίες και πιέσεις για να ξεπεραστεί το ενεργειακό φράγμα και να προωθήσει την αντίδραση.
* Σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου, η αντίδραση είναι θερμοδυναμικά δυσμενή και δεν εμφανίζεται σε σημαντικό βαθμό.
Συμπέρασμα:
Ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, στερεοχημικών παρεμπόδισης, σχηματισμού ενός σταθερού ενδιάμεσου και η ανάγκη για συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης εξηγεί γιατί η φαινόλη δεν αντιδρά με το PCL5 υπό θερμοκρασία δωματίου και πίεση.
Σημείωση: Ενώ η φαινόλη δεν αντιδρά με το PCL5 σε θερμοκρασία δωματίου, μπορεί να αντιδράσει υπό κατάλληλες συνθήκες (υψηλότερες θερμοκρασίες και πιέσεις) για να σχηματίσει χλωροβενζόλιο και χλωριούχο φωσφορυλιωμένο (POCL3).
