Πώς συνθέτετε 1-προπυλυκυκλοεξάνη-1-ol;

Δείτε πώς μπορείτε να συνθέσετε 1-προπυλυκυκλοεξάνη-1-ol, μαζί με εξηγήσεις των βασικών βημάτων:

Μέθοδος 1:αντίδραση Grignard

Αυτός είναι ένας κοινός και αξιόπιστος τρόπος για την προετοιμασία τριτογενών αλκοόλων.

βήματα:

1. Προετοιμασία του αντιδραστηρίου Grignard:

- αντιδράται προπυλενικό βρωμίδιο (CH3CH2CH2BR) με μέταλλο μαγνησίου σε άνυδρο διαιθυλαιθέρα ή τετραϋδροφουράνιο (THF) για να σχηματίσει βρωμίδιο μαγνησίου προπύλιο (CH3CH2CH2MGBR). Αυτή η αντίδραση πραγματοποιείται συνήθως κάτω από αδρανή ατμόσφαιρα όπως το άζωτο ή το αργόν.

`` `

CH3CH2CH2BR + MG → CH3CH2CH2MGBR

`` `

2. Αντίδραση με κυκλοεξανόνη:

- Προσθέστε αργά το διάλυμα βρωμιούχου μαγνησίου προπυλίου σε διάλυμα κυκλοεξανόνης σε ξηρό αιθέρα ή THF. Το αντιδραστήριο Grignard επιτίθεται στην καρβονυλική ομάδα της κυκλοεξανόνης, σχηματίζοντας ενδιάμεσο αλκοξείδιο.

`` `

CH3CH2CH2MGBR + O =C (CH2) 5 → [CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5] -MGBR

`` `

3. υδρόλυση:

- Προσθέστε προσεκτικά το υδατικό οξύ (π.χ. αραιωμένο υδροχλωρικό οξύ) στο μίγμα της αντίδρασης. Αυτό υδρολύει το ενδιάμεσο αλκοξείδιο, αποδίδοντας 1-προπυυκυκλοεξάνη-1-ol.

`` `

[CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5] -MGBR + H3O + → CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5 + MGBROH

`` `

Μέθοδος 2:Αλκυλίωση της κυκλοεξανόνης enoles

Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει τη δημιουργία του ενόλη της κυκλοεξανόνης και στη συνέχεια την αντίδραση της με ένα προπυλικό αλογονίδιο.

βήματα:

1.

- Αντιμετωπίστε την κυκλοεξανόνη με ισχυρή βάση όπως το διισοπροπυλαμίδιο του λιθοπροσυλαμιούχου (LDA) ή το υδρίδιο νατρίου (NAH) σε έναν απροκτικό διαλύτη όπως το THF. Αυτό αποπρωτονίζει το άλφα-υδρογόνο της κυκλοεξανόνης, δημιουργώντας το ενόλη.

`` `

O =C (CH2) 5 + LDA → [O-C (CH2) 5]- + Li + + LDA-H

`` `

2. Αλκυλίωση:

- Προσθέστε βρωμίδιο προπυλίου στο μίγμα της αντίδρασης. Το βρωμίδιο του προπυλίου υφίσταται αντίδραση SN2 με το ενόλη, με αποτέλεσμα το σχηματισμό του επιθυμητού προϊόντος.

`` `

[O-C (CH2) 5]- + CH3CH2CH2BR → CH3CH2CH2-C (O) (CH2) 5 + BR-

`` `

3. Μείωση:

- Το προϊόν που λαμβάνεται στο βήμα 2 είναι μια κετόνη (1-προπυλυκυκλοεξανόνη). Για να το μετατρέψετε στο αλκοόλ, χρησιμοποιήστε έναν αναγωγικό παράγοντα όπως το υδρίδιο αλουμινίου λιθίου (LiALH4) ή το βόοϋδριδρίτη νατρίου (NABH4).

`` `

CH3CH2CH2-C (O) (CH2) 5 + Lialh4 → CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5 + Lialh3o

`` `

Σημαντικές εκτιμήσεις:

* Άνυδες συνθήκες: Οι αντιδράσεις Grignard και ο σχηματισμός ενολικών απαιτούν άνυδρες συνθήκες. Η υγρασία μπορεί να απενεργοποιήσει το αντιδραστήριο Grignard και να παρεμβαίνει στον σχηματισμό enole.

* ΑΝΤΙΜΕΤΩΠΙΣΗ ΑΝΤΙΜΕΤΩΠΙΣΗ: Οι αντιδράσεις Grignard συνήθως διεξάγονται υπό αδρανή ατμόσφαιρα για να αποφευχθεί η αντίδραση με οξυγόνο ή υγρασία.

* Εργασία: Η προσεκτική εργασία είναι ζωτικής σημασίας για την απομόνωση του επιθυμητού προϊόντος.

Σημείωση: Αυτές οι μέθοδοι είναι γενικές διαδικασίες. Οι ειδικές συνθήκες αντίδρασης (θερμοκρασία, διαλύτης, αντιδραστήρια κ.λπ.) θα διαφέρουν ανάλογα με την κλίμακα της αντίδρασης και την επιθυμητή καθαρότητα. Είναι πάντα μια καλή ιδέα να συμβουλευτείτε αξιόπιστα εγχειρίδια οργανικής χημείας και ερευνητικά άρθρα για λεπτομερή πρωτόκολλα.