Γιατί το αλκοόλ δρα ως οξύ ή βάση σε μερικές διαφορετικές αντιδράσεις;
Εδώ είναι μια κατανομή:
Ως οξύ:
* Αντίδραση με ισχυρές βάσεις: Οι αλκοόλες μπορούν να δώσουν ένα πρωτόνιο (Η+) σε ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου (ΝΑΟΗ) ή το υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ). Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός ιόντος αλκοξειδίου (ro-) και του νερού:
`` `
ROH + NAOH -> RO- + NA + + H2O
`` `
* αντίδραση με ενεργά μέταλλα: Οι αλκοόλες μπορούν να αντιδράσουν με ενεργά μέταλλα όπως το νάτριο (Na) ή το κάλιο (k) για την παραγωγή αερίου υδρογόνου και το αντίστοιχο αλκοξείδιο:
`` `
2ROH + 2NA -> 2RO- + 2NA + + H2
`` `
Ως βάση:
* Αντίδραση με ισχυρά οξέα: Οι αλκοόλες μπορούν να δεχθούν ένα πρωτόνιο (Η+) από ισχυρά οξέα όπως το υδροχλωρικό οξύ (HCl) ή το θειικό οξύ (H2SO4). Αυτό σχηματίζει ένα πρωτονιωμένο αλκοόλ (ROH2+) που είναι μια καλή ομάδα αποχώρησης:
`` `
ROH + HCL -> ROH2 + + CL-
`` `
Παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα/βασική: του αλκοόλ:
* Η φύση του αλκοόλ: Οι πιο υποκατεστημένες αλκοόλες είναι γενικά λιγότερο όξινες από τις λιγότερο υποκατεστημένες. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι ομάδες αλκυλίου που δίνουν ηλεκτρονίων σταθεροποιούν το ιόν αλκοξειδίου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να χάσει ένα πρωτόνιο.
* Η παρουσία ομάδων ηλεκτρονίων: Οι ομάδες που τραβούν την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου αυξάνουν την οξύτητα του αλκοόλ. Για παράδειγμα, μια τριφθοροαιθανόλη (CF3CH2OH) είναι πιο όξινο από την αιθανόλη (CH3CH2OH).
* Η δύναμη του άλλου αντιδραστηρίου: Όσο ισχυρότερη είναι η βάση ή το οξύ, τόσο πιο πιθανό το αλκοόλ θα λειτουργήσει ως οξύ ή βάση, αντίστοιχα.
Συνοπτικά, οι αλκοόλες παρουσιάζουν διπλή φύση και μπορούν να δράσουν τόσο ως οξύ όσο και ως βάση, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης και τη φύση του άλλου αντιδραστηρίου.
