Πώς προετοιμάζονται οι κετόνες εμπορικά;

Μέθοδοι παρασκευής κετόνης:

Υπάρχουν αρκετές μέθοδοι για την παρασκευή κετόνων εμπορικά, το καθένα με τα δικά του πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα:

1. Οξείδωση δευτερογενών αλκοόλων:

* πιο κοινή μέθοδος: Η οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών χρησιμοποιώντας χρωμικό οξύ (H₂cro₄) ή διχρωμικό κάλιο (k₂cr₂o₇) είναι η πιο κοινή μέθοδος. Πρόκειται για μια ευέλικτη διαδικασία, ιδιαίτερα χρήσιμη για την παραγωγή κετονών από άμεσα διαθέσιμες αλκοόλες.

* Παράδειγμα: Οξείδωση ισοπροπανόλης σε ακετόνη.

2. Acylation Friedel-Crafts:

* Σύνθεση αρωματικής κετόνης: Αυτή η μέθοδος χρησιμοποιεί ένα ακυλοχλωρίδιο και μια αρωματική ένωση παρουσία ενός καταλύτη οξέος Lewis (τυπικά ALCL₃) για να σχηματίσει αρωματικές κετόνες.

* Παράδειγμα: Σύνθεση ακετοφαινόνης από βενζόλιο και χλωριούχο ακετυλο.

3. Υδρόλυση των δακαλίδων:

* Ειδική παραγωγή κετόνης: Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει την υδρόλυση των γεμινών διχαλίδων (ενώσεις με δύο αλογόνα στον ίδιο άνθρακα) για να σχηματίσουν κετόνες. Αυτή η μέθοδος είναι λιγότερο συνηθισμένη λόγω της διαθεσιμότητας άλλων μεθόδων.

* Παράδειγμα: Σύνθεση ακετόνης από 2,2-διχλωροπροπάνιο.

4. Αφυδάτωση τριτοταγών αλκοόλων:

* Ειδική παραγωγή κετόνης: Η αφυδάτωση τριτοταγών αλκοολών με ισχυρά οξέα όπως το θειικό οξύ ή το φωσφορικό οξύ μπορεί να παράγει κετόνες.

* Παράδειγμα: Σύνθεση μεθυλο ισοπροπυλ κετόνης από 2-μεθυλο-2-βουτανόλη.

5. Κετονική αποκαρβοξυλίωση:

* αποσύνθεση με βήτα-κετοζετό: Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει την αποκαρβοξυλίωση (απομάκρυνση του διοξειδίου του άνθρακα) των β-κετοξέων υπό θερμότητα για την παραγωγή κετόνων.

* Παράδειγμα: Σύνθεση ακετόνης από ακετοξικό οξύ.

6. Καταλυτική ενυδάτωση του αλκύνιου:

* Επιλεκτική ενυδάτωση: Αυτή η μέθοδος περιλαμβάνει την προσθήκη νερού σε έναν τριπλό δεσμό (Alkyne) παρουσία ενός καταλύτη, τυπικά ενός αλατιού υδραργύρου.

* Παράδειγμα: Σύνθεση ακετόνης από το Propyne.

7. Εξειδικευμένες βιομηχανικές διαδικασίες:

* Άμεση οξείδωση των αλκανίων: Ορισμένες βιομηχανικές διεργασίες χρησιμοποιούν την άμεση οξείδωση των αλκανίων για την παραγωγή κετονών, συχνά χρησιμοποιώντας συγκεκριμένους καταλύτες και συνθήκες αντίδρασης. Αυτή η μέθοδος είναι λιγότερο κοινή για τη γενική σύνθεση κετόνης, αλλά μπορεί να χρησιμοποιηθεί για συγκεκριμένες βιομηχανικές εφαρμογές.

* Οξείδωση Wacker: Αυτή η διαδικασία περιλαμβάνει την οξείδωση των αλκενίων σε κετόνες χρησιμοποιώντας χλωριούχο παλλάδιο ως καταλύτη. Αυτή η μέθοδος είναι ιδιαίτερα χρήσιμη για την παραγωγή κυκλικών κετόνων.

8. Παραγωγή με βάση το βιολογικό:

* Ζύμωση: Η ζύμωση που χρησιμοποιεί μικροοργανισμούς κερδίζει έλξη για την παραγωγή κετονών. Αυτή η μέθοδος μπορεί να χρησιμοποιήσει την πρώτη ύλη της ανανεώσιμης πορείας βιομάζας, προσφέροντας μια πιο βιώσιμη εναλλακτική λύση.

* Παράδειγμα: Η βιολογική παραγωγή ακετόνης χρησιμοποιώντας μικροβιακή ζύμωση της γλυκόζης.

Η επιλογή της κατάλληλης μεθόδου εξαρτάται από παράγοντες όπως:

* επιθυμητή δομή κετόνης: Διαφορετικές μέθοδοι δίνουν συγκεκριμένους τύπους κετονών.

* Διαθεσιμότητα υλικών εκκίνησης: Ορισμένες μέθοδοι απαιτούν συγκεκριμένα υλικά εκκίνησης.

* Κόστος-αποτελεσματικότητα: Κάθε μέθοδος έχει το σχετικό κόστος παραγωγής της.

* Περιβαλλοντικές επιπτώσεις: Ορισμένες μέθοδοι είναι πιο φιλικές προς το περιβάλλον από άλλες.

Η εμπορική παραγωγή κετονών είναι ζωτικής σημασίας για διάφορες βιομηχανίες, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικών προϊόντων, των πλαστικών, των αρωμάτων και πολλών άλλων. Η επιλογή της καταλληλότερης μεθόδου για μια συγκεκριμένη κετόνη βασίζεται στην προσεκτική αξιολόγηση των παραπάνω παραγόντων.