Ποια είναι τα προϊόντα της αλκοόλης οξείδωσης;
Πρωτογενείς αλκοόλες:
* Ήπια οξείδωση: Οι πρωτογενείς αλκοόλες μπορούν να οξειδωθούν σε αλδεΰδες .
* Οι συνήθεις παράγοντες οξειδωτικών περιλαμβάνουν:PCC (χλωροχρωμικό Pyridinium), αντιδραστήρια οξείδωσης SWERN και περιόδους Dess-Martin.
* Ισχυρή οξείδωση: Περαιτέρω οξείδωση της αλδεΰδης θα παράγει καρβοξυλικά οξέα .
* Οι ισχυροί οξειδωτικοί παράγοντες περιλαμβάνουν:χρωμικό οξύ (H₂cro₄), υπερμαγγανικό κάλιο (kmno₄) και νιτρικό οξύ (HNO₃).
δευτερεύουσες αλκοόλες:
* Οξείδωση: Οι δευτερεύουσες αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες .
* Οι συνήθεις παράγοντες οξειδωτικής περιλαμβάνουν:χρωμικό οξύ (H₂cro₄), υπερμαγγανικό κάλιο (kmno₄) και αντιδραστήριο Jones (Cro₃ in h₂so₄ και ακετόνη).
Τριτοβάθμια αλκοόλες:
* Οξείδωση: Οι τριτογενείς αλκοόλες είναι ανθεκτικές στην οξείδωση υπό κανονικές συνθήκες.
Εδώ είναι ένας πίνακας που συνοψίζει τα προϊόντα οξείδωσης:
| Τύπος αλκοόλ | Ήπια οξείδωση | Ισχυρή οξείδωση |
| --- | --- | --- |
| Πρωτογενές αλκοόλ | Αλδεΰδη | Καρβοξυλικό οξύ |
| Δευτερεύον αλκοόλ | Κετόνη | N/a |
| Τριτοβάθμια αλκοόλη | N/a | N/a |
Παράδειγμα αντιδράσεων:
* αιθανόλη (πρωτογενή αλκοόλη) σε αιθανόλη (αλδεΰδη):
Ch₃ch₂oh + [o] → ch₃cho + h₂o
* αιθανόλη (πρωτογενή αλκοόλη) με αιθοϊκό οξύ (καρβοξυλικό οξύ):
Ch₃ch₂oh + 2 [o] → ch₃cooh + h₂o
* propan-2-ol (δευτεροβάθμια αλκοόλη) στην προπανόνη (Ketone):
Ch₃ch (oh) ch₃ + [o] → ch₃coch₃ + h₂o
Σημαντικές σημειώσεις:
* Ο οξειδωτικός παράγοντας καθορίζει τις συνθήκες αντίδρασης και την έκταση της οξείδωσης.
* Ο μηχανισμός αντίδρασης περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου carbocation, ο οποίος είναι πιο σταθερός στην περίπτωση δευτερογενών και τριτοταγών αλκοόλων. Αυτό εξηγεί γιατί οι τριτογενείς αλκοόλες είναι γενικά ανθεκτικές στην οξείδωση.
* Οι αντιδράσεις οξείδωσης συχνά συνοδεύονται από το σχηματισμό νερού ως υποπροϊόν.