Τι είναι η βασικότητα του θειοφαινίου;
Εδώ είναι γιατί:
* Δομή: Το θειοφένιο έχει ένα άτομο θείου στο δακτύλιο, το οποίο είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό από το οξυγόνο στο φουράνιο. Αυτό κάνει το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο θείου λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά.
* αρωματικότητα: Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο θείου συμμετέχει στο σύστημα PI, συμβάλλοντας στην αρωματικότητα του δακτυλίου. Αυτή η απομάκρυνση σταθεροποιεί το μόριο και καθιστά λιγότερο πιθανό να δεχτεί ένα πρωτόνιο.
* σύγκριση με την πυριδίνη: Η πυριδίνη είναι μια ετεροκυκλική ένωση με άτομο αζώτου στο δακτύλιο. Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου δεν είναι μέρος του αρωματικού συστήματος και είναι άμεσα διαθέσιμο για πρωτονίωση, καθιστώντας την πυριδίνη βασική.
Αντίθετα, το άτομο θείου του θειοφαίνου είναι μέρος του αρωματικού συστήματος και το μοναδικό του ζεύγος δεν είναι άμεσα διαθέσιμο για πρωτονίωση. Επομένως, το θειοφένιο δεν παρουσιάζει βασικές ιδιότητες.
