Μυστηριώδες άγνωστο φάρμακο του δρόμου ανακαλύφθηκε τυχαία στην Αυστραλία

Φανταστείτε, αν θέλετε, μια μικρή πλαστική σακούλα που περιέχει ένα μείγμα κρυστάλλων και σκόνης.

Το άτομο που το παρουσιάζει πιστεύει ότι «μπορεί να είναι κεταμίνη;», αλλά παραδέχεται ότι τα υποκειμενικά αποτελέσματα είναι διαφορετικά από αυτά που έχουν συνηθίσει. Πώς θα μάθουμε αν είναι αυτό που νομίζουν; Και ποιες είναι οι συνέπειες αν δεν είναι;

Αυτό είναι ένα τυπικό σενάριο για τους ανθρώπους που εργάζονται στο CanTEST - την πρώτη και μοναδική υπηρεσία ελέγχου φαρμάκων σε σταθερή τοποθεσία της Αυστραλίας, πρόσωπο με πρόσωπο, που βρίσκεται στην Καμπέρα.

Και σε αυτήν την περίπτωση, οδήγησε τους χημικούς να ανακαλύψουν ένα φάρμακο που δεν είχε ξαναδεί στην Αυστραλία και χωρίς σχετικές κλινικές πληροφορίες από οπουδήποτε στον κόσμο.

Προσδιορισμός "χημικού X"

Ο εντοπισμός νέων ψυχοδραστικών ουσιών – ναρκωτικών φτιαγμένων για να μοιάζουν με καθιερωμένα παράνομα ναρκωτικά – αποτελεί σημαντική πρόκληση κατά τη δοκιμή χαπιών. Η δοκιμή μιας χημικής ουσίας μας παρέχει το «δακτυλικό της αποτύπωμα» που ελπίζουμε ότι θα ταιριάζει με ένα από τα χιλιάδες που είναι αποθηκευμένα σε βάσεις δεδομένων που είναι διαθέσιμες στους αναλυτές.

Τι συμβαίνει όμως όταν ένα δακτυλικό αποτύπωμα δεν ανταποκρίνεται και έχουμε συναντήσει «χημικό Χ»;

Αυτό μας φέρνει πίσω στην αρχική σακούλα σκόνης.

Ο Πάτρικ Γέιτς, υποψήφιος διδάκτορας από την Ερευνητική Σχολή Χημείας του Εθνικού Πανεπιστημίου της Αυστραλίας, διεξήγαγε το δείγμα μέσω του πρώτου εξοπλισμού, του φασματόμετρου υπέρυθρου μετασχηματισμού Fourier (FTIR) - μια ομάδα πολλών προγραμμάτων ελέγχου φαρμάκων σε όλο τον κόσμο.

Το FTIR λειτουργεί γρήγορα και αξιόπιστα –ακόμη και σε μια κλειστή πόρτα– εφόσον υπάρχει διαθέσιμη παροχή ηλεκτρικού ρεύματος. Εκπέμπει ένα λέιζερ στο δείγμα και η «αντανακλάση» (ένα μέτρο του τρόπου με τον οποίο το φάρμακο κουνιέται και κινείται) καταγράφεται και συγκρίνεται με μια βάση δεδομένων με περισσότερες από 30.000 χημικές ουσίες.

Η ανάλυση του Πάτρικ δεν επιβεβαίωσε την αντιστοίχιση κεταμίνης, αλλά πρότεινε ότι μπορεί να είναι ένα σχετικά νέο ανάλογο κεταμίνης που ονομάζεται 2-φθοροδεσχλωροκεταμίνη (2-FDCK). Ωστόσο, η εκπαιδευμένη διαίσθηση του Πάτρικ τον άφησε αμφίβολο.

Στη συνέχεια, η φοιτήτρια διδάκτορα Cassidy Whitefield στράφηκε σε ένα όργανο γνωστό ως υγρή χρωματογραφία εξαιρετικά υψηλής απόδοσης με διάταξη φωτοδιόδου (UPLC-PDA), βουίζοντας μακριά στη γωνία στο CanTEST.

Έτρεξε εργαστηριακά πρότυπα μέσω αυτού, βαθμονομώντας το μηχάνημα στα 10 πιο κοινά φάρμακα που βλέπουμε, συμπεριλαμβανομένης της κεταμίνης.

Το Chemical X έπρεπε να «τρέξει έναν αγώνα» ενάντια σε ένα γνωστό δείγμα, συγκρίνοντάς το με ήδη γνωστές ενώσεις. Η δοκιμή UPLC-PDA διαρκεί περίπου 4 λεπτά για να εκτελεστεί.

Ενώ το δείγμα φαινόταν παρόμοιο με το πρότυπο κεταμίνης, το εκπαιδευμένο μάτι της Cassie είδε ότι κάτι δεν πήγαινε καλά. Ο ρυθμός με τον οποίο το χημικό X έτρεξε τον αγώνα του (γνωστός ως χρόνος κατακράτησης) ήταν παρόμοιος, αλλά η απορρόφησή του της υπεριώδους ακτινοβολίας ήταν απενεργοποιημένη.

Ό,τι υπήρχε ήταν αληθινό, πολύ καθαρό, και ούτε κεταμίνη ούτε 2-FDCK.

Σε περίπτωση αμφιβολίας, εκτελέστε περισσότερες δοκιμές

Η κεταμίνη είναι ταυτόχρονα ένας ανεκτίμητος παράγοντας στο περιβάλλον έκτακτης ανάγκης και στο προνοσοκομειακό περιβάλλον και μέρος μιας αναδυόμενης ομάδας παράνομων ναρκωτικών γνωστών ως αρυλκυκλοεξαμίνες.

Σε συνεννόηση με τον καθηγητή χημείας του ANU Mal McLeod, η ομάδα του CanTEST κατέληξε στο χημικό X που μοιάζει με κεταμίνη.

Το άτομο που το εισήγαγε ενημερώθηκε ότι η ουσία δεν ήταν κεταμίνη και η ταυτότητά της δεν ήταν δυνατό να εξακριβωθεί – η ομάδα των ομοτίμων μας συνέστησε ιδιαίτερη προσοχή στη χρήση της.

Αλλά αυτό δεν ήταν το τέλος της ιστορίας για τους αναλυτικούς χημικούς – η πλήρης έρευνα μόλις ξεκινούσε.

Στη συνέχεια, το χημικό X υποβλήθηκε σε μια μέθοδο που ονομάζεται αέρια χρωματογραφία – φασματομετρία μάζας (GC-MS), που σημαίνει ότι το δείγμα κατασκευάστηκε για να «τρέξει έναν άλλο αγώνα» και στη συνέχεια θρυμματίστηκε σε κομμάτια για περαιτέρω δακτυλικό αποτύπωμα.

Τα δεδομένα GC-MS συσχετίστηκαν στενά με ένα παράγωγο κεταμίνης γνωστό ως φλουορεξεταμίνη, αλλά η παρουσία ενός ισομερούς –δύο ενώσεων με τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διατεταγμένα διαφορετικά– δεν μπορούσε να αποκλειστεί.

Ήταν καιρός να αναδείξουμε τα μεγάλα όπλα:ένα φασματόμετρο πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού είναι το Βιβλίο των Ρούνων ενός χημικού. Απαντήσεις μπορούν να βρεθούν, αλλά μόνο από εκείνους τους λίγους που μπορούν να μιλούν καλά τη γλώσσα.

Τελικά, μετά από μια σειρά πολυδιάστατων δοκιμών, η ομάδα διαπίστωσε ότι υπήρχαν τέσσερα υδρογόνα το ένα δίπλα στο άλλο γύρω από τον αρωματικό δακτύλιο, που σημαίνει ότι δεν θα μπορούσε να είναι φλουορεξεταμίνη.

Το χημικό Χ θα μπορούσε να είναι μόνο κάτι που ονομάζεται 2'-φθορο-2-οξο-φαινυλκυκλοεξυλαιθυλαμίνη. Και δεν είχαν ξαναδεί αυτή την ένωση.

Από το χημικό X στο "CanKet"

Είναι δύσκολο να τονίσω πόσο εκπληκτικό έργο ήταν αυτό. Επικοινωνήσαμε με τους επιβάτες μας στο Γραφείο Ελέγχου Ναρκωτικών του ΟΗΕ, το Ευρωπαϊκό Κέντρο Παρακολούθησης Ναρκωτικών και Τοξικομανίας, καθώς και με αρκετούς καλά τοποθετημένους ερευνητές σε αυτόν τον χώρο από όλο τον κόσμο.

Κανείς δεν είχε δει την ένωση πριν.

Οι συνάδελφοί μας στο ACT Κυβερνητικό Αναλυτικό Εργαστήριο έγραψαν στους διεθνείς συναδέλφους τους. ένα παγκόσμιο φόρουμ ιατροδικαστών και αναλυτικών χημικών εξέτασε τα τοπικά αποκτηθέντα δεδομένα τους και παρείχε πληροφορίες που υποστήριξαν τα ευρήματά μας.

Από τότε βρήκαμε μια ακόμη άλλη αναφορά από την Κίνα από ένα ιατροδικαστικά ληφθέν αναλυτικό δείγμα, όπου περιγράφηκε με άλλο όνομα (2F-NENDCK). Καθώς η 2'-φθορο-2-οξο-φαινυλκυκλοεξυλαιθυλαμίνη είναι λίγο μπουκιά, η ομάδα μας την ονομάζει CanKet, όπως στην «κεταμίνη Canberra».

Μετά από αυτό το επίτευγμα της χημικής ανάλυσης, είμαστε πλέον σε θέση να αναγνωρίσουμε το CanKet ατιμώρητα.

Εξακολουθούμε να μην γνωρίζουμε τα πλήρη αποτελέσματά του, αλλά χάρη στην κατανόηση της χημικής του σύστασης, έχουμε μια καλύτερη ιδέα για το τι έχουμε να κάνουμε.

David Caldicott, ανώτερος λέκτορας, Εθνικό Πανεπιστήμιο της Αυστραλίας και Malcolm McLeod, Αναπληρωτής Καθηγητής, Αυστραλιανό Εθνικό Πανεπιστήμιο