Πώς θα απομονώσετε ένα προϊόν που σχηματίζεται από το E1 VS SN1;
Κατανόηση των αντιδράσεων
* e1 (εξάλειψη unimolecular): Μια αντίδραση δύο σταδίων όπου μια ενδιάμεση μορφή καρβόλα, ακολουθούμενη από την απώλεια ενός πρωτονίου και μιας αποχωρημένης ομάδας για να δημιουργήσει ένα αλκένιο.
* sn1 (υποκατάσταση πυρηνόφιλου μη -εντυπωσιακού): Μια αντίδραση δύο σταδίων που περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου carbocation, το οποίο στη συνέχεια επιτίθεται από έναν πυρηνόφιλο για να σχηματίσει έναν νέο δεσμό.
Στρατηγικές απομόνωσης
1. συνθήκες αντίδρασης:
* διαλύτης: Η επιλογή του διαλύτη μπορεί να επηρεάσει σημαντικά την κατανομή του προϊόντος. Οι πολικοί διαλύτες (π.χ. νερό, αιθανόλη) ευνοούν τις αντιδράσεις SN1 επειδή μπορούν να σταθεροποιήσουν το ενδιάμεσο carbocation. Ένας πολικός απροτικός διαλύτης (π.χ. ακετόνη, DMF) είναι καλύτερος για τις αντιδράσεις Ε1.
* Θερμοκρασία: Οι υψηλότερες θερμοκρασίες γενικά ευνοούν τις αντιδράσεις Ε1 επειδή παρέχουν την ενέργεια που απαιτείται για το βήμα εξάλειψης.
* δύναμη βάσης: Οι αδύναμες βάσεις ευνοούν τα SN1 και E1, ενώ οι ισχυρές βάσεις ευνοούν το E2 (διμοριακή εξάλειψη).
2. Ιδιότητες προϊόντος:
* σημείο βρασμού: Εάν το προϊόν Alkene έχει ένα σημαντικά διαφορετικό σημείο βρασμού από το προϊόν υποκατάστασης, μπορείτε συχνά να τα διαχωρίσετε μέσω κλασματικής απόσταξης.
* Διαλυτότητα: Τα αλκένια είναι γενικά λιγότερο πολικά από τα προϊόντα υποκατάστασης. Μπορεί να είστε σε θέση να εξαγάγετε επιλεκτικά ένα προϊόν από το μείγμα χρησιμοποιώντας έναν διαλύτη που διαλύει κατά προτίμηση είτε το αλκένιο είτε την υποκατεστημένη ένωση.
* Χρωματογραφικές τεχνικές: Η χρωματογραφία λεπτού στρώματος (TLC) ή η χρωματογραφία στήλης μπορούν να χρησιμοποιηθούν για τον διαχωρισμό των προϊόντων με βάση τις διαφορετικές πολικότητες τους.
Παράδειγμα σεναρίου
Ας πούμε ότι αντιδράτε το τριτ-βουτυλο βρωμίδιο με μεθανόλη. Και τα δύο SN1 και E1 είναι δυνατά:
* SN1 Προϊόν: μεθυλοθυλιού τριτυλίου
* E1 Προϊόν: Ισοβουτυλένιο (2-μεθυλοπροπένιο)
Δείτε πώς μπορείτε να απομονώσετε τα προϊόντα:
1. Αντίδραση: Εκτελέστε την αντίδραση στη μεθανόλη (πολικός διαλύτης Protic) σε μέτρια θερμοκρασία. Αυτό ευνοεί το SN1.
2. Απόσταξη: Το ισοβουτυλένιο (Β.Ρ. -6.9 ° C) είναι ένα αέριο σε θερμοκρασία δωματίου, οπότε θα ήταν δύσκολο να απομονωθεί με απόσταξη. Μπορείτε να συλλέξετε το αέριο ισοβουτυλένιο χρησιμοποιώντας μια κρύα παγίδα.
3. Εξαγωγή: Ο τριτ-βουτυλοθυλαιθέρα (Β.Ρ. 55 ° C) μπορεί να απομονωθεί από το μίγμα της αντίδρασης με απόσταξη.
Βασικές εκτιμήσεις
* πλευρικές αντιδράσεις: Οι αντιδράσεις E1 και SN1 μπορούν μερικές φορές να ανταγωνίζονται με άλλες αντιδράσεις όπως το E2 ή το SN2, οπότε πρέπει να ελέγξετε προσεκτικά τις συνθήκες αντίδρασης.
* Μείγματα προϊόντων: Δεν είναι πάντοτε δυνατό να απομονωθούν καθαρά προϊόντα από αντιδράσεις E1 και SN1. Μπορεί να έχετε ένα μείγμα, απαιτώντας περαιτέρω τεχνικές διαχωρισμού.
* φασματοσκοπική ανάλυση: Η φασματομετρία NMR, IR και μάζας μπορεί να σας βοηθήσει να επιβεβαιώσετε την ταυτότητα των απομονωμένων προϊόντων.
Συνοπτικά:
Η απομόνωση των προϊόντων από αντιδράσεις E1 και SN1 απαιτεί συνδυασμό προσεκτικά ελεγχόμενων συνθηκών αντίδρασης, εκμετάλλευσης των διαφορών στις ιδιότητες των προϊόντων και χρησιμοποιώντας τις κατάλληλες τεχνικές διαχωρισμού.
