Καρβονυλική Λειτουργική Ομάδα

Εισαγωγή στην ομάδα καρβονυλίου

Η λειτουργική ομάδα καρβονυλίου είναι ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται διπλά με ένα άτομο οξυγόνου. Η παρακάτω εικόνα τονίζει (με κόκκινο) τη δομή της ομάδας καρβονυλίου.

Οι άλλοι δύο δεσμοί που προέρχονται από άνθρακα (ετικέτες R και R' σε αυτή την περίπτωση), μπορεί να είναι οποιοδήποτε άτομο. Το καρβονυλικό μέρος είναι απλώς ο άνθρακας που συνδέεται με το οξυγόνο (βλέπεται με κόκκινο χρώμα). Ανάλογα με το ποιες είναι οι ομάδες -R, μπορεί να είναι μια άλλη λειτουργική ομάδα που περιέχει ένα καρβονύλιο μέσα της. Αυτές οι λειτουργικές ομάδες παρατίθενται σε μια ενότητα παρακάτω.

Λεπτομέρειες Λειτουργικής Ομάδας Καρβονυλίου

Το άτομο οξυγόνου στη δομή έχει δύο μόνα ζεύγη. Αυτό κάνει την ομάδα πιο αντιδραστική από έναν κανονικό διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα.

Τα ηλεκτρόνια στον διπλό δεσμό τείνουν να είναι προς το οξυγόνο λόγω της υψηλότερης συγγένειας ηλεκτρονίων του οξυγόνου. Ως εκ τούτου, η δομή μερικές φορές σχεδιάζεται ότι έχει τις ακόλουθες δομές συντονισμού.

Στην παραπάνω περίπτωση, ο άνθρακας έχει μερικό θετικό φορτίο, ενώ το οξυγόνο φέρει μερικό αρνητικό φορτίο.

Το μέσο μήκος διπλού δεσμού στο καρβονύλιο είναι περίπου 1,2 angstroms. Ο δεσμός θα μακραίνει όσο μειώνεται η πολικότητα. Η πολικότητα αλλάζει με βάση τους άλλους δεσμούς που έχει ο άνθρακας.

Σε ένα φάσμα IR, οι καρβονυλικές ομάδες ξεχωρίζουν. Η κορυφή της λειτουργικής ομάδας καρβονυλίου είναι περίπου 1900-1600 cm. Αυτό το τμήμα του φάσματος δεν έχει πολλές άλλες κορυφές. Το καρβονύλιο τείνει επίσης να έχει πολύ ισχυρή κορυφή. Ως εκ τούτου, η φασματοσκοπία IR αναγνωρίζει και ποσοτικοποιεί εύκολα τις κορυφές καρβονυλίου. Μπορεί επίσης να βοηθήσει στον εντοπισμό κορυφών καρβονυλίου σε άλλες λειτουργικές ομάδες.

Carbonyl vs Ketone vs Aldehyde vs Others

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες είναι λειτουργικές ομάδες που περιέχουν ένα καρβονύλιο. Η κύρια διαφορά είναι ότι ο άνθρακας πρέπει να συνδέεται με ορισμένες ομάδες εκτός από διπλούς δεσμούς με το οξυγόνο για να είναι μία από αυτές τις λειτουργικές ομάδες.

Για να είναι κετόνη, ο άνθρακας καρβονυλίου συνδέεται με δύο υποκαταστάτες που περιέχουν άνθρακα. Αυτά μπορεί να είναι ίδια ή διαφορετικά. Παρακάτω βλέπετε ένα παράδειγμα κετόνης. Τα R και R' περιέχουν άνθρακα και ίσως τα ίδια ή διαφορετικά μεταξύ τους. Η απλούστερη κετόνη είναι η ακετόνη. Στην περίπτωση της ακετόνης, τόσο το R όσο και το R' είναι μεθύλιο (CH₃ ) ομάδες.

Για να είναι αλδεΰδη, ο άνθρακας καρβονυλίου συνδέεται με ένα υδρογόνο και μια άλλη ομάδα. Στο μόριο που φαίνεται παρακάτω, το R μπορεί να είναι οτιδήποτε.

Οι κετόνες και οι αλδεΰδες θα αντιδράσουν παρόμοια μεταξύ τους, επειδή έχουν παρόμοιες δομές.

Αντιδράσεις ομάδας καρβονυλίου

Η λειτουργική ομάδα καρβονυλίου μπορεί να υποστεί πολλές αντιδράσεις. Γενικά, τα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια έλκονται από το άτομο άνθρακα. Τα ηλεκτρόφιλα αντιδραστήρια έλκονται από το άτομο οξυγόνου.

Συχνά τα οξέα αντιδρούν με το καρβονυλικό άτομο οξυγόνου για να σταθεροποιήσουν το μερικό αρνητικό φορτίο που υπάρχει σε αυτό.

Όταν ένα πυρηνόφιλο αντιδρά με τον άνθρακα στην καρβονυλική λειτουργική ομάδα, συχνά δεν υπάρχει αποχωρούσα ομάδα. Αντίθετα, τα ηλεκτρόνια στον διπλό δεσμό (δεσμός pi) ωθούνται προς το άτομο οξυγόνου. Αυτό ονομάζεται πυρηνόφιλη αντίδραση προσθήκης.

Οι ακριβείς αντιδράσεις που θα συμβούν θα εξαρτηθούν από το ποιες άλλες ομάδες R είναι συνδεδεμένες με τον άνθρακα καρβονυλίου. Όσο μεγαλύτερη είναι η ομάδα R, τόσο πιο στερική παρεμπόδιση θα επιβραδύνει ή θα αποτρέψει μια αντίδραση. Για παράδειγμα, υπάρχει περισσότερο στερεοχημικό εμπόδιο σε μια κετόνη από μια αλδεΰδη.

Η ομάδα R που υπάρχει θα επηρεάσει επίσης την πολικότητα του δεσμού. Η πολικότητα θα επηρεάσει επίσης την αντιδραστικότητα του μορίου.

Πολλές ονομαστικές αντιδράσεις περιλαμβάνουν μια ομάδα καρβονυλίου. Κάποια επιλεγμένα παρατίθενται παρακάτω.

• Αντίδραση Aldol:Η αντίδραση Aldol δημιουργεί δεσμούς άνθρακα-άνθρακα
• Αντίδραση Grignard:Σχηματίζει μια δευτεροταγή ή τριτοταγή αλκοόλη από μια αντίδραση με μια κετόνη ή αλδεΰδη
• Σύζευξη Nozaki-Hiyama:Συνδυάζει μια αλδεΰδη με μια ένωση που περιέχει αλογονίδιο. Τα άλατα χρωμίου καταλύουν την αντίδραση.
• Αντίδραση Wittig:Μια αλδεΰδη ή κετόνη αντιδρά με ένα υλίδιο για να σχηματίσει ένα αλκένιο

Καρβονυλικές ενώσεις

Εδώ είναι μερικές από τις άλλες λειτουργικές ομάδες που περιλαμβάνουν μια ομάδα καρβονυλίου μέσα σε αυτές

• Κετόνη (R και R' =υποκαταστάτες με βάση τον άνθρακα)

• Αλδεΰδη

• Καρβοξυλικό οξύ

• Αμίδια

• Εστέρες

Παρακάτω παρατίθενται ορισμένα παραδείγματα καρβονυλίου σε κοινά μόρια.

• Φορμαλδεΰδη

• Ακετόνη

• Διοξείδιο του άνθρακα

• Οξικό οξύ (ξίδι)

• Καψαϊκίνη (Ένωση που προκαλεί πικάντικο στις καυτερές πιπεριές)