Οργανικές ενώσεις που περιέχουν άζωτο

Οργανικές ενώσεις που περιέχουν άζωτο, μερικές φορές γνωστές ως αμίνες, δημιουργούνται αντικαθιστώντας μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου για ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου στην αμμωνία. Μπορούν να βρεθούν στη φύση σε διάφορες μορφές, συμπεριλαμβανομένων πρωτεϊνών, βιταμινών, ορμονών και ούτω καθεξής. Αυτές οι αμίνες είναι ζωτικής σημασίας για το σώμα μας με τη μορφή αμινοξέων. Το σύστημα IUPAC υπαγορεύει ότι οι αμίνες ονομάζονται αναγνωρίζοντας πρώτα την αλκυλομάδα και στη συνέχεια προσθέτοντας αμίνη στο τέλος, όπως μεθυλαμίνη. Η 2-βρωμοανιλίνη είναι ένα παράδειγμα μιας αρωματικής αμίνης που ονομάζεται από το παράγωγο της απλούστερης αρωματικής αμίνης, της ανιλίνης.

Εδώ, θα συζητήσουμε τις διαφορετικές δομές των αμινών, τις φυσικές τους ιδιότητες και τις χημικές αντιδράσεις τους. Βλέπουμε ενώσεις αμινών σε μαζική μορφή στην πραγματική ζωή, αλλά σπάνια ρωτάμε για τη σύνθεσή τους.

Δομή αμινών

Το άζωτο στις αμίνες είναι υβριδοποιημένο sp3, με τρεις δεσμούς σίγμα και ένα μεμονωμένο ζεύγος ηλεκτρονίων. Οι αμίνες έχουν τετραεδρική γεωμετρία, ωστόσο, η γωνία δεσμού στη δομή τους είναι πάντα μικρότερη από 109,50 μοίρες λόγω του μοναδικού ζεύγους ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, το οποίο μειώνει τη γωνία δεσμού.

Παρασκευή αμινών

Οι ακόλουθες διαδικασίες μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παραγωγή αμινών:

• Μείωση των νίτρο ενώσεων:Το αντιδραστήριο (H2 / Pd) μειώνει τις νιτροενώσεις σε αμίνες σε αυτήν την αντίδραση.
• Μείωση των νιτριλίων:Τα νιτρίλια ανάγονται σε αμίνες σε αυτή τη διαδικασία από έναν άλλο ισχυρό αναγωγικό παράγοντα, (H2 / Ni).
• Αντίδραση αποικοδόμησης βρωμαμιδίου Hoffmann:Το αμίδιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με βρώμιο παρουσία υδατικού διαλύματος NaOH σε αυτή την αντίδραση. Το αμίδιο μετατρέπεται σε πρωτοταγή αμίνη με έναν άνθρακα λιγότερο από το αμίδιο σε αυτήν την αντίδραση.

Φυσικές ιδιότητες

• Οι κατώτερες αλειφατικές αμίνες είναι αέριες ενώσεις με μυρωδιά ψαριού, ενώ οι υψηλότερες αλειφατικές αμίνες είναι υγρές.
• Οι κατώτερες αλειφατικές αμίνες είναι υδατοδιαλυτές λόγω της τάσης τους να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού.
• Οι αμίνες μπορούν να διαλυθούν σε οργανικούς διαλύτες, όπως αλκοόλη, αιθέρας και βενζόλιο.

Τα σημεία βρασμού των αμινών παρατίθενται με την ακόλουθη σειρά:

Πρωτοβάθμια> Δευτερεύουσα> Τριτοβάθμια

Οι πρωτοταγείς αμίνες έχουν περισσότερη διαμοριακή επαφή από τις δευτεροταγείς αμίνες, ενώ οι τριτοταγείς αμίνες δεν έχουν διαμοριακή αλληλεπίδραση.

Χημικές αντιδράσεις

• Ακυλίωση αμινών:Οι αμίνες αντιδρούν με αλκυλαλογονίδια σε αυτή την αντίδραση. Αυτή η αντίδραση παράγει 10% υψηλότερη αμίνη.
• Ακυλίωση αμινών:Οι ανυδρίτες αντιδρούν με αμίνες σε αυτήν την αντίδραση, δίνοντας ως αποτέλεσμα αμίδιο.
• Αντίδραση καρβυλαμίνης:Το αποτέλεσμα αυτής της αντίδρασης είναι ισοκυανίδια, τα οποία παράγονται όταν οι πρωτοταγείς αμίνες αντιδρούν με το χλωροφόρμιο παρουσία υδροξειδίου του καλίου.
• Αντίδραση με νιτρώδες οξύ:Σε αυτήν την αντίδραση, οι αμίνες αντιδρούν με το νιτρώδες οξύ για να παράγουν άλας διαζωνίου ή αλκοόλη, ανάλογα με τον τύπο της αμίνης που εμπλέκεται.

Χρήσεις αμινών

Στην παραγωγή φαρμάκων, οι αλειφατικές αμίνες χρησιμοποιούνται ως ενδιάμεσα. Οι αρωματικές αμίνες, όπως η ανιλίνη και τα παράγωγά της, χρησιμοποιούνται για την παραγωγή χρωμάτων, φαρμακευτικών προϊόντων και φωτογραφικών δημιουργών. Όλες οι βαφές μαλλιών περιέχουν 1,4-διαμινοβενζόλιο ως το κύριο συστατικό. Τα ζιζανιοκτόνα που παράγονται από διθειοανθρακικά, τα οποία είναι χημικές ουσίες που παράγονται από πρωτοταγείς αμίνες, χρησιμοποιούνται ευρέως.

Σημαντικά σημεία που πρέπει να θυμάστε

• Οι αμίνες θεωρούνται παράγωγα αμμωνίας. Με βάση το πόσες ομάδες αλκυλίου έχουν αντικαταστήσει τα άτομα υδρογόνου στην αμμωνία, ταξινομούνται ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς.
• Όταν τα αλκυλαλογονίδια αντιδρούν με την αμμωνία, σχηματίζουν έναν συνδυασμό πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών καθώς και ιόντων τεταρτοταγούς αμμωνίου.
• Η αντίδραση καρβυλαμίνης μπορεί να διακρίνει τις πρωτοταγείς αμίνες από τις δευτεροταγείς και τις τριτοταγείς αμίνες.
• Οι αλειφατικές πρωτοταγείς αμίνες διαζωτώνονται για να δημιουργήσουν αλκοόλες, ενώ οι αρωματικές πρωτοταγείς αμίνες διαζωτώνονται για να σχηματίσουν άλατα διαζωνίου.
• Η αμινομάδα (–NH2) είναι ένας ηλεκτρόφιλος ενεργοποιητής αντίδρασης αρωματικής υποκατάστασης και ορθο-, παρακατευθυντική ομάδα.
• Η αντίδραση των αλκυλαλογονιδίων με αλκοολικό νιτρώδες άργυρο παράγει νιτροαλκάνια.
• Το νιτροβενζόλιο παράγεται με νιτροποίηση του βενζολίου με πυκνό HNO3 παρουσία πυκνού H2SO4.
• Σε ένα όξινο μέσο, ​​τα πρωτογενή νιτροαλκάνια υδρολύονται για να δώσουν καρβοξυλικά οξέα, ενώ τα δευτερογενή νιτροαλκάνια δίνουν κετόνες.

Συμπέρασμα

Οι αμίνες είναι χημικά μόρια που περιέχουν και συχνά βασίζονται σε ένα ή περισσότερα άτομα αζώτου. Οι αμίνες είναι δομικά παρόμοιες με την αμμωνία καθώς το άτομο αζώτου μπορεί να ενώσει έως και τρία υδρογόνα, αλλά η σύνδεσή τους με άνθρακα τους δίνει επιπλέον χαρακτηριστικά.