Αλογόνωση Βενζολίου – Μηχανισμός

Ο Michael Faraday ανακάλυψε για πρώτη φορά το βενζόλιο το 1825, το οποίο έδειξε ότι ήταν ένας υγρός τύπος άχρωμου υγρού με τον μοριακό του τύπο, ή C6H6. Αυτή η φόρμουλα χαρακτηρίζει την οργανική της ένωση ως εξαιρετικά ακόρεστη και δραστική. Είναι το αντίθετο των βενζολοαλκανίων, καθώς δεν συμμετέχει σε αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής. Λόγω του σχηματισμού διπλών δεσμών με τον άνθρακα βενζολίου, άλλα αντιδραστήρια όπως το HCl δεν συμμετέχουν στην αντίδραση. Αντιδράσεις υποκατάστασης παρατηρούνται επίσης συχνά στο βενζόλιο. Θα διαπιστώσουμε ότι έχει την ιδιότητα να μετατρέπει περισσότερα από ένα άτομα υδρογόνου σε ρίζα. Το βενζόλιο είναι κυρίως μια αρωματική ένωση. Όπως και άλλες ενώσεις, περιγράφεται επίσης με βάση τη δομή και τη χημική αντιδραστικότητα, όπως θα βρούμε στη χημεία.

Σημασία της αλογόνωσης 

Σύμφωνα με γνωστές πληροφορίες, περισσότερα από ένα άτομα αλογόνου εμφανίζονται κατά την αντίδραση αλογόνωσης. Τα αλογόνα είναι στοιχεία όπως το ιώδιο, το χλώριο, το φθόριο και το βρώμιο, τα οποία έχουν τις ιδιότητές τους. Παρουσιάζουν επίσης φυσιολογική συμπεριφορά σε ορισμένες περιπτώσεις, τις οποίες θα εξετάσουμε στη συνέχεια.

Τύποι αλογόνωσης

Στη χημεία, μελετάμε τόσο οργανικές όσο και ανόργανες ενώσεις για αντιδράσεις. στοιχεία της ομάδας αλογόνου αποτελούν επίσης μέρος τέτοιων αντιδράσεων, οι οποίες μπορεί να είναι πολλών τύπων. Αυτές οι αντιδράσεις μπορούν να χωριστούν σε πολλά μέρη ανάλογα με το υπόστρωμά τους. Μπορεί επίσης να χωριστεί σε, τα οποία είναι τα εξής.

• Αντίδραση με κορεσμένους υδρογονάνθρακες
• Αντίδραση με ακόρεστα οργανικά
• Αντίδραση με ηλεκτροφιλική υποκατάσταση
• Αλογόνωση ελεύθερων ριζών
• Αντίδραση με αλκένια και αλκίνια
• Αντίδραση με αρωματικές ενώσεις

Προσθήκη αλογόνου- Αυτή η αντίδραση θα εκθέσει το άτομο αλογόνου στον ακόρεστο άνθρακα, το κύριο συστατικό του, όπου συνήθως εμφανίζονται ενώσεις όπως αλκίνια και αλκάνια. Κατά τη διάρκεια αυτών των αντιδράσεων, συνδυάζεται με αλογόνα. Σε αυτόν τον τύπο αντίδρασης, βλέπουμε συχνά στοιχεία όπως το βρώμιο, το χλώριο και το ιώδιο να αντιδρούν με το αιθάνιο, μερικά από τα οποία είναι τα εξής.

Αντικατάσταση αλογόνου –   Σε αυτήν την αντίδραση, θα εξετάσουμε την αντίδραση με κορεσμένους υδρογονάνθρακες, όπου τα άτομα αλογόνου αντικαθιστούν τα άτομα υδρογόνου κατά τη διάρκεια της αντίδρασης. Οι υδρογονάνθρακες επεξεργάζονται κυρίως με αλογόνα ελεύθερων ριζών. Μπορούμε επίσης εύκολα να δούμε την αλληλεπίδραση κορεσμένων υδρογονανθράκων με αλογόνα, η οποία θα έδειχνε κυρίως την παρουσία δεσμών C-H κατά την αντίδραση αλκανίων με αλκάνια αλογόνα. Θα βρούμε ένα πράγμα στο παράδειγμα που λαμβάνεται εδώ. Όταν τα αλογόνα αντιδρούν με τα αλκάνια, παίρνουμε αλκυλαλογονίδια, αλλά η επίδραση της θερμότητας φαίνεται κυρίως σε αυτήν την αντίδραση.

CH₄ + Cl₂ +Θέρμανση   CH₃ Cl + HCl

Μεθυλοχλωρίδιο

CH₃ CH₃ + Br₂ + Θέρμανση    CH₃ CH₂ Br + HBr

Ομοίως, για άλλες αντιδράσεις υποκατάστασης ή ηλεκτροφιλική αλογόνωση παρουσία οξέων Lewis, οι αντιδράσεις είναι κάπως έτσι:

Αντίδραση Ηλεκτρόφιλης Υποκατάστασης- Ηλεκτρόφιλη αντίδραση υποκατάστασης, που την κάνουμε μόνο με αρωματικές ενώσεις αλογόνων, στην οποία συμμετέχουν κυρίως ενώσεις όπως το βρώμιο και το χλώριο. Για να ολοκληρωθεί αυτή η αντίδραση, η εργασία γίνεται παρουσία οξέος Lewis. Πρόκειται για ένα είδος εργαστηριακής μεθόδου, όπου εκτός από τον δεσμό αλογόνου-αλογόνου φαίνεται και η πόλωσή τους. Μετά από αυτό, τα μόρια αλογόνου γίνονται πιο ηλεκτροφιλικά μετά την αντίδραση. Η αντίδραση του βενζολίου με το βρώμιο και το χλώριο φαίνεται εδώ, όπου λαμβάνει χώρα μια αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης, στην οποία κυριαρχεί η παρουσία του καταλύτη. Αυτός ο καταλύτης χρησιμοποιείται με τη μορφή χλωρίου ή σιδήρου, που βοηθά στην παραγωγή του προϊόντος στην αντίδραση.

Αντίδραση Hunsdiecker- Στην αντίδραση Hunsdicker, το καρβοξυλικό οξύ είναι το κύριο αντιδραστήριο, το οποίο βοηθά στην παροχή του προϊόντος αλογονιδίου βραχυμένης αλυσίδας κατά τη διάρκεια της αντίδρασης. Εκτός από αυτό, το καρβοξυλικό οξύ που υπάρχει εδώ μετατρέπεται σε άλας αργύρου, όπου παρατηρείται επίσης οξείδωση των ενώσεων αλογόνου.

RCO2Ag + Cl2 → RCl + CO2 + AgCl

Αντίδραση Sandmeyer- Είναι επίσης η τοποθεσία της αντίδρασης Sandmeyer, η οποία χρησιμοποιείται για την παραγωγή προϊόντων όπως τα άλατα διαζωνίου αρυλαλογονίδια, από τα οποία λαμβάνεται επίσης η ανιλίνη.

Συμπέρασμα

Μελετάμε τόσο οργανικές όσο και ανόργανες ενώσεις για αντιδράσεις. στοιχεία της ομάδας αλογόνου αποτελούν επίσης μέρος τέτοιων αντιδράσεων, οι οποίες μπορεί να είναι πολλών τύπων. Αυτές οι αντιδράσεις μπορούν να χωριστούν σε πολλά μέρη ανάλογα με το υπόστρωμά τους. Μια αντίδραση αλογόνωσης συμβαίνει όταν ένα ή περισσότερα άτομα φθορίου, χλωρίου, βρωμίου ή ιωδίου αντικαθιστούν τα άτομα υδρογόνου σε ένα οργανικό μόριο. Φθόριο> χλώριο> βρώμιο> ιώδιο είναι η αλληλουχία αντιδραστικότητας. Το φθόριο είναι ένα ιδιαίτερα επιθετικό στοιχείο ικανό για σοβαρές αντιδράσεις με οργανικές ενώσεις.