Μέτρηση της οξύτητας ή της βασικότητας μιας ένωσης με το επαγωγικό αποτέλεσμα

Τα επαγωγικά φαινόμενα σημαίνουν σχηματισμό ενός μόνιμου διπόλου λόγω της άνισης κατανομής των ηλεκτρονίων σύνδεσης στο μόριο. Αυτό το φαινόμενο μπορεί να προκύψει σε δεσμούς σίγμα, ενώ το ηλεκτρομερικό φαινόμενο μπορεί να προκύψει σε δεσμούς pi. Αυτό το άρθρο μιλά για τη μέτρηση της οξύτητας ή της βασικότητας μιας ένωσης με το επαγωγικό αποτέλεσμα.

Επίδραση της επαγωγικής επίδρασης στην οξύτητα και τη βασικότητα ενός μορίου

Μπορούμε να εκτιμήσουμε την οξύτητα και τη βασικότητα των συμπλοκών χρησιμοποιώντας το επαγωγικό φαινόμενο. Γενικά, οι ομάδες έλξης ηλεκτρονίων (EWG) αυξάνουν την οξύτητα ενός συμπλόκου, ενώ οι ομάδες δότες ηλεκτρονίων (EDG) μειώνουν την οξύτητα μιας ένωσης.

• Αυτό συμβαίνει επειδή η συζευγμένη βάση του οξέος, RCOO–, σταθεροποιείται μέσω της μετεγκατάστασης του σχηματιζόμενου αρνητικού φορτίου εάν το R είναι ηλεκτρόνιο.
• Εάν ο R είχε δώσει ηλεκτρόνια, η συζευγμένη βάση θα αποσταθεροποιούνταν λόγω διαηλεκτρονικών απωθήσεων.
• Ως εκ τούτου, μπορεί να δοθεί ότι το φαινόμενο +I μειώνει την οξύτητα και το φαινόμενο -I αυξάνει την οξύτητα.
• Για παράδειγμα, το μυρμηκικό οξύ είναι πιο όξινο από το οξικό οξύ (CH3COOH) επειδή κληρονομεί την επαγωγική επίδραση +I της μεθυλικής ομάδας που συνδέεται με την καρβοξυλική ομάδα.

Τύποι επαγωγικού αποτελέσματος

-Εφέ

Όταν ένα σωματίδιο ή μια ομάδα τραβάει ηλεκτρόνια σύνδεσης προς το μέρος του και αποκτά ένα μερικό αρνητικό φορτίο, αναφέρεται ως ομάδα -I και το σχετικό αποτέλεσμα αναφέρεται ως επαγωγικό φαινόμενο απόσυρσης ηλεκτρονίων ή φαινόμενο -I.

+Εφέ

Όταν ένα σωματίδιο ή μια ομάδα δωρίζει ηλεκτρόνια σε έναν δεσμό και αποκτά μερικό θετικό φορτίο, αναφέρεται ως ομάδα +I και το σχετικό αποτέλεσμα αναφέρεται ως θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα ή φαινόμενο +I.

Μέτρηση της οξύτητας ή της βασικότητας μιας ένωσης με ερωτήσεις επαγωγικού αποτελέσματος (λυμένο παράδειγμα)

Ερώτηση 1: Τι από το φθοροοξικό οξύ και το χλωροοξικό οξύ έχει μεγαλύτερη οξύτητα;

Λύση: Δεδομένου ότι η ηλεκτραρνητικότητα του φθορίου και του χλωρίου είναι 4,1 και 2,8, αντίστοιχα, αναμένεται ότι το φθοροξικό οξύ είναι ισχυρότερο. Οι τιμές pKa αυτών των δύο οξέων είναι 2,39 και 2,68, αντίστοιχα. Πράγματι, το φθοροοξικό οξύ είναι ισχυρότερο, αλλά η διαφορά δεν είναι τεράστια.

Ερώτηση 2: Η συγκριτική βασική ισχύς των αμινών δεν επηρεάζεται από __________ .

1. α) Επαγωγική επίδραση
2. β) Μεσομερική επίδραση
3. γ) Στερικό αποτέλεσμα
4. δ) Σταθεροποίηση κατιόντων με ενυδάτωση

Λύση: Η σωστή απάντηση είναι β. Η σχετική βασική ισχύς των αμινών δεν εξαρτάται από το μεσομερικό αποτέλεσμα. Αυτό το φαινόμενο χρησιμοποιείται ποιοτικά και περιγράφει τις ιδιότητες απόσυρσης ή απελευθέρωσης ηλεκτρονίων των υποκαταστατών με βάση τις σχετικές δομές συντονισμού.

Ερώτηση 3:

Τακτοποιήστε τις ομάδες που αναφέρονται παρακάτω σύμφωνα με το φθίνον εφέ -I.

• CN> F> Br> Cl> COOH> I> H
• CN> COOH> F> Cl> Br> I> H
• H> COOH> CN> I> Cl> F> Cl
• COOH> CN> F> Br> Cl> I> H
• Κανένα από αυτά

Λύση: Η επιλογή β είναι η σωστή απάντηση.

Οι επαγωγικές επιδράσεις και η μετεγκατάσταση φορτίου έχουν σημαντικό αντίκτυπο στην οξύτητα ή τη βασικότητα μιας ένωσης. Η ισχύς οξέος-βάσης ενός μορίου επηρεάζεται έντονα από τη δομή του.

Εάν ο δεσμός Α–Η ή Β–Η+ είναι ασθενέστερος, τότε είναι πιο πιθανό να διασπαστεί σε ιόν Η+. Επιπλέον, κάθε παράγοντας που ευνοεί τη διάσταση του Η+ ευνοεί τη σταθερότητα του μοναχικού ζεύγους που υπάρχει στη συζυγή βάση, γεγονός που καθιστά το συζυγές οξύ ισχυρότερο οξύ.

Μέρη ενός μορίου όπως άτομα ή ομάδες ατόμων παίζουν ρόλο στον επηρεασμό της ισχύος οξέος ή βάσης μέσω επαγωγικού αποτελέσματος, το οποίο μειώνει την ισχύ ενός δεσμού Ο-Η και κάνει το υδρογόνο να απελευθερώνεται πιο εύκολα ως ιόντα Η+.

Συμπέρασμα

Αυτό το άρθρο εξηγεί τη μέτρηση της οξύτητας ή της βασικότητας μιας ένωσης με το επαγωγικό αποτέλεσμα. Το επαγωγικό φαινόμενο είναι μια μερική μετατόπιση δεσμών ηλεκτρονίων σ προς το ηλεκτραρνητικό στοιχείο του δεσμού. Αυτό το φαινόμενο μπορεί να προκύψει σε δεσμούς σίγμα, ενώ το ηλεκτρομερικό φαινόμενο μπορεί να προκύψει σε δεσμούς pi. Σε αυτό το άρθρο, μελετήσαμε τη μέτρηση της οξύτητας ή της βασικότητας μιας ένωσης με το επαγωγικό αποτέλεσμα χρησιμοποιώντας λυμένα παραδείγματα.