Διαφορά μεταξύ Στερεοειδικών και Στερεοεκλεκτικών Αντιδράσεων

Κύρια διαφορά – Στερεοειδικές έναντι Στερεοεκλεκτικών Αντιδράσεων

Οι όροι Stereospecific και Stereoselective χρησιμοποιούνται για την ονομασία χημικών αντιδράσεων που περιλαμβάνουν οργανικές ενώσεις που σχηματίζουν προϊόντα με διαφορετικές ατομικές διατάξεις. Μια στερεοειδική αντίδραση είναι μια αντίδραση στην οποία η στερεοχημεία του αντιδρώντος καθορίζει πλήρως τη στερεοχημεία του προϊόντος χωρίς καμία άλλη επιλογή. Μια στερεοεκλεκτική αντίδραση είναι μια αντίδραση στην οποία υπάρχει επιλογή οδού, αλλά το στερεοϊσομερές προϊόν σχηματίζεται λόγω του ότι η οδός αντίδρασής του είναι πιο ευνοϊκή από τα άλλα διαθέσιμα. Η κύρια διαφορά μεταξύ στερεοειδικών και στερεοεκλεκτικών αντιδράσεων είναι ότι μια στερεοειδική αντίδραση δίνει ένα συγκεκριμένο προϊόν ενώ η στερεοεκλεκτική αντίδραση δίνει πολλά προϊόντα.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι οι Στερεοειδικές Αντιδράσεις
     – Ορισμός, εξήγηση με παραδείγματα
2. Τι είναι οι Στερεοεκλεκτικές Αντιδράσεις
     – Ορισμός, Παράγοντες που επηρεάζουν τον τελικό σχηματισμό προϊόντος
3. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Στερεοειδικών και Στερεοεκλεκτικών Αντιδράσεων
     – Σύγκριση βασικών διαφορών

Βασικοί όροι:Διαστερεοεκλεκτική Αντίδραση, Εναντιοεκλεκτική Αντίδραση, Στερεοχημεία, Στερεοϊσομερές, Στερεοεκλεκτικές Αντιδράσεις, Στερεοειδικές Αντιδράσεις, Στερικό Φαινόμενο

Τι είναι οι Stereospecific Reactions

Μια στερεοειδική αντίδραση είναι μια αντίδραση όπου η στερεοχημεία του αντιδρώντος καθορίζει πλήρως τη στερεοχημεία του προϊόντος χωρίς καμία άλλη επιλογή. Επομένως, μια στερεοειδική αντίδραση προσδιορίζει το τελικό προϊόν που δίνεται από ένα συγκεκριμένο αντιδραστήριο. Από ένα στερεοϊσομερικά καθαρό αντιδραστήριο, μια στερεοειδική αντίδραση δίνει το 100% ενός συγκεκριμένου ισομερούς. Ας εξετάσουμε ένα παράδειγμα για να κατανοήσουμε αυτήν την έννοια.

Εικόνα 1:Στερεοειδική προσθήκη καρβενίου σε μια ολεφίνη

Η παραπάνω εικόνα δείχνει στερεοειδική προσθήκη διβρωμοκαρβενίου σε μια ολεφίνη. Οι ολεφίνες είναι αλκένια. Αυτή η αντίδραση είναι στερεοειδική επειδή η γεωμετρία του αλκενίου διατηρείται στο προϊόν. Το αντιδρών Cis δίνει το cis -2,3-διμεθυλ-1,1-διβρωμοκυκλοπροπάνιο ενώ το trans αντιδραστήριο δίνει trans κυκλοπροπάνιο. Αυτές είναι στερεοειδικές αντιδράσεις προσθήκης.

Τι είναι οι Stereoselective Reactions

Μια στερεοεπιλεκτική αντίδραση είναι μια αντίδραση όπου υπάρχει επιλογή οδού, αλλά το στερεοϊσομερές προϊόντος σχηματίζεται λόγω του ότι η οδός αντίδρασής του είναι πιο ευνοϊκή από τα άλλα διαθέσιμα. Τα αντιδρώντα σε αυτές τις αντιδράσεις δίνουν άνισα μείγματα στερεοϊσομερών ως τελικά προϊόντα.

Η επιλεκτικότητα της οδού αντίδρασης εξαρτάται από τις διαφορές στα στερεοχημικά αποτελέσματα (η παρουσία ογκωδών ομάδων προκαλεί στερεοχημικό εμπόδιο) και τα ηλεκτρονικά εφέ. Αυτά τα αποτελέσματα οδηγούν στο σχηματισμό διαφορετικών προϊόντων. Υπάρχουν δύο τύποι στερεοεκλεκτικών αντιδράσεων:η εναντιοεκλεκτική αντίδραση και η διαστερεοεκλεκτική αντίδραση. Εναντιοεκλεκτικές αντιδράσεις είναι αντιδράσεις που σχηματίζουν εναντιομερή. Διαστερεοεκλεκτικές αντιδράσεις είναι αντιδράσεις που σχηματίζουν διαστερεομερή. Για να κατανοήσουμε την έννοια του στερεοεπιλεκτικού, ας δούμε ένα παράδειγμα.

Εικόνα 2:Στερεοεκλεκτική Αποαλογόνωση

Αποαλογόνωση είναι η αφαίρεση ενός ατόμου αλογόνου. Η παραπάνω εικόνα δείχνει μια αντίδραση αποαλογόνωσης που λαμβάνει χώρα ως στερεοεκλεκτική αντίδραση. Δίνει πολλαπλά προϊόντα. Αλλά το trans ισομερές δίνεται περίπου 60% αφού έχει τα λιγότερα στερεοχημικά και ηλεκτρονικά αποτελέσματα.

Διαφορά μεταξύ στερεοειδικών και στερεοεκλεκτικών αντιδράσεων

Ορισμός

Στερεοειδικές αντιδράσεις: Μια στερεοειδική αντίδραση είναι μια αντίδραση στην οποία η στερεοχημεία του αντιδρώντος καθορίζει πλήρως τη στερεοχημεία του προϊόντος χωρίς καμία άλλη επιλογή.

Στερεοεπιλεκτικό Αντιδράσεις: Μια στερεοεκλεκτική αντίδραση είναι μια αντίδραση στην οποία υπάρχει επιλογή οδού, αλλά το προϊόν στερεοϊσομερές σχηματίζεται λόγω του ότι η οδός αντίδρασής του είναι πιο ευνοϊκή από τα άλλα διαθέσιμα.

Αριθμός προϊόντων

Στερεοειδικές αντιδράσεις: Μια στερεοειδική αντίδραση δίνει ένα συγκεκριμένο προϊόν από ένα συγκεκριμένο αντιδραστήριο.

Στερεοεκλεκτικές αντιδράσεις: Μια στερεοεκλεκτική αντίδραση μπορεί να οδηγήσει σε πολλά προϊόντα.

Εφέ

Στερεοειδικές αντιδράσεις: Το τελικό προϊόν μιας στερεοειδικής αντίδρασης εξαρτάται από τη στερεοχημεία του αντιδρώντος.

Στερεοεκλεκτικές αντιδράσεις: Η επιλεκτικότητα της οδού αντίδρασης εξαρτάται από τις διαφορές στα στερεοχημικά αποτελέσματα (η παρουσία ογκωδών ομάδων προκαλεί στερεοχημικό εμπόδιο) και τα ηλεκτρονικά αποτελέσματα.

Συμπέρασμα

Οι στερεοειδικές και οι στερεοεκλεκτικές αντιδράσεις είναι δύο τύποι αντιδράσεων που μπορούν να βρεθούν στην οργανική χημεία. Η κύρια διαφορά μεταξύ στερεοειδικών και στερεοεκλεκτικών αντιδράσεων είναι ότι μια στερεοειδική αντίδραση δίνει ένα συγκεκριμένο προϊόν ενώ η στερεοεκλεκτική αντίδραση δίνει πολλά προϊόντα.

Αναφορά:

1. "Στερεοειδικότητα." Wikipedia, Ίδρυμα Wikimedia, 13 Ιανουαρίου 2018, Διαθέσιμο εδώ.
2. «Στερεοεκλεκτικότητα». Wikipedia, Ίδρυμα Wikimedia, 14 Ιανουαρίου 2018, Διαθέσιμο εδώ.
3. «Στερεοεκλεκτικότητα». OChemPal, Διαθέσιμο εδώ.
4. "Εικονική Χημεία." Stereospecific and Stereoselective Reactions, University of Oxford, Διαθέσιμο εδώ.

Εικόνα Ευγενική προσφορά:

1. «Στερεοειδική αντίδραση καρβενίου» Από V8rik – en:Image:Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) μέσω Commons Wikimedia
2. "Stereoselective dehalogenation" By Dissolution - Ίδιο έργο (CC BY-SA 3.0) μέσω Commons Wikimedia