Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της συμπύκνωσης Aldol και της αντίδρασης Cannizzaro

Η κύρια διαφορά μεταξύ της συμπύκνωσης αλδόλης και της αντίδρασης Cannizzaro είναι ότιη συμπύκνωση αλδόλης είναι μια αντίδραση σύζευξης, ενώ η αντίδραση Cannizzaro είναι μια αντίδραση οξειδοαναγωγής .

Η συμπύκνωση Aldol και η αντίδραση Cannizzaro είναι σημαντικές αντιδράσεις σύνθεσης στην οργανική χημεία. Η συμπύκνωση Aldol περιλαμβάνει τον συνδυασμό δύο διαφορετικών μορίων. Έτσι, το ονομάζουμε ως αντίδραση σύζευξης. Ωστόσο, στην αντίδραση Cannizzaro, εμφανίζεται οξείδωση και αναγωγή. Έτσι, το ονομάζουμε ως αντίδραση οξειδοαναγωγής.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι η Συμπύκνωση Aldol
     – Ορισμός, Χαρακτηριστικά 
2. Τι είναι το Cannizzaro Reaction
     – Ορισμός, Χαρακτηριστικά 
3. Διαφορά μεταξύ της συμπύκνωσης Aldol και της αντίδρασης Cannizzaro
    – Σύγκριση βασικών διαφορών

Τι είναι η Aldol Condensation

Η συμπύκνωση αλδόλης είναι μια οργανική χημική αντίδραση κατά την οποία ένα ενόλη ή ενολικό ιόν αντιδρά με μια καρβονυλική ένωση, δίνοντας μια συζευγμένη ενόνη. Επιπλέον, αυτή η αντίδραση έχει δύο κύρια στάδια:αντίδραση αλδόλης και αντίδραση συμπύκνωσης. Στην αντίδραση αλδόλης, μια ενόλη ή ένα ενολικό ιόν αντιδρά με μια καρβονυλική ένωση για να δώσει μια βήτα-υδροξυαλδεΰδη ή βήτα-υδροξυκετόνη. Επιπλέον, στο επόμενο βήμα, εμφανίζεται αφυδάτωση, δίνοντας μια συζευγμένη ενόνη. Η αντίδραση είναι η εξής:

Εικόνα 01:Αντίδραση συμπύκνωσης Aldol

Η αντίδραση συμπύκνωσης αλδόλης είναι πολύ σημαντική στις αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης επειδή παρέχει μια οδό για τον εύκολο σχηματισμό δεσμού C-C. Το όνομα αλδόλη προέρχεται από το συνδυασμό αλδεΰδης + αλκοόλης επειδή, στη συνήθη μορφή της, η αντίδραση συμπύκνωσης αλδόλης περιλαμβάνει την πυρηνόφιλη προσθήκη μιας ενολικής κετόνης σε μια αλδεΰδη. Δίνει μια βήτα-υδροξυκετόνη ή «αλδόλη».

Τι είναι το Cannizzaro Reaction;

Η αντίδραση Cannizzaro είναι μια οργανική αντίδραση οξειδοαναγωγής στην οποία η δυσαναλογία των αλδεϋδων δίνει καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες. Η αντίδραση απαιτεί μια ισχυρή βάση ως καταλύτη. Σε αυτή την αντίδραση οξειδοαναγωγής, ένα υδρίδιο μεταφέρεται από το ένα υπόστρωμα στο άλλο. Εκεί, ένα μόριο αλδεΰδης υφίσταται οξείδωση, δίνοντας ένα οξύ, ενώ το άλλο μόριο αλδεΰδης υφίσταται αναγωγή, σχηματίζοντας αλκοόλη. Ωστόσο, αυτή η αντίδραση μερικές φορές παράγει ανεπιθύμητα υποπροϊόντα.

Εικόνα 02:Ένα παράδειγμα για την αντίδραση Cannizzaro

Υπάρχουν τρία σημαντικά βήματα στην αντίδραση Cannizzaro:

1. Ένα πυρηνόφιλο (δηλαδή ιόν ΟΗ) επιτίθεται στην καρβονυλική ομάδα μιας αλδεΰδης, η οποία οδηγεί στην αντίδραση δυσαναλογίας. Επιπλέον, αυτό το βήμα σχηματίζει ένα ανιόν που φέρει δύο αρνητικά φορτία.
2. Το παραγόμενο ανιόν μπορεί να λειτουργήσει ως αναγωγικός παράγοντας υδριδίου. Εδώ, αυτό το ανιόν είναι ασταθές. Έτσι, απελευθερώνει ένα ανιόν υδριδίου. Το ανιόν υδριδίου επιτίθεται στο άλλο μόριο αλδεΰδης, σχηματίζοντας ένα καρβοξυλικό ανιόν. Το δεύτερο μόριο αλδεΰδης στη συνέχεια μετατρέπεται σε ανιόν αλκοξειδίου.
3. Στο τελικό βήμα, ένα μόριο νερού δίνει ένα πρωτόνιο στο ανιόν αλκοξειδίου και σχηματίζει το τελικό προϊόν αλκοόλης. Ταυτόχρονα, το καρβοξυλικό ιόν σχηματίζει ένα καρβοξυλικό οξύ.

Διαφορά μεταξύ Συμπύκνωσης Aldol και Αντίδρασης Cannizzaro

Ορισμός

Η συμπύκνωση αλδόλης είναι μια οργανική χημική αντίδραση στην οποία ένα ενόλη ή ενολικό ιόν αντιδρά με μια καρβονυλική ένωση δίνοντας μια συζευγμένη ενόνη, ενώ η αντίδραση Cannizzaro είναι μια οργανική αντίδραση οξειδοαναγωγής στην οποία η δυσαναλογία των αλδεϋδών δίνει καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες.

Τύπος αντίδρασης

Η βασική διαφορά μεταξύ της συμπύκνωσης αλδόλης και της αντίδρασης Cannizzaro είναι ότι η πρώτη είναι μια αντίδραση σύζευξης, ενώ η τελευταία είναι μια αντίδραση οξειδοαναγωγής.

Σημασία

Η συμπύκνωση αλδόλης είναι χρήσιμη στη σύνθεση οργανικών ενώσεων επειδή σχηματίζει εύκολα δεσμούς C-C, ενώ η αντίδραση Cannizzaro είναι σημαντική επειδή μπορούμε να λάβουμε και μια αλκοόλη και ένα καρβοξυλικό οξύ χρησιμοποιώντας την ίδια αντίδραση.

Συμπέρασμα

Συνολικά, η συμπύκνωση αλδόλης και η αντίδραση Cannizzaro είναι σημαντικές αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης. Η κύρια διαφορά μεταξύ της συμπύκνωσης αλδόλης και της αντίδρασης Cannizzaro είναι ότι η συμπύκνωση αλδόλης είναι μια αντίδραση σύζευξης, ενώ η αντίδραση Cannizzaro είναι μια αντίδραση οξειδοαναγωγής.

Αναφορά:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Αντίδραση Cannizzaro στην Οργανική Χημεία." ThoughtCo, 6 Μαρ. 2019, Διαθέσιμο εδώ.

Εικόνα Ευγενική προσφορά:

1. "Condensationaldolique" Από I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) μέσω Commons Wikimedia
2. «Cannizzaro αντίδραση-βενζαλδεΰδη» Από τον Krishnavedala – Ίδιο έργο (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia