Ποιο είναι το πιο όξινο βενζοϊκό οξύ ή Ο-ακετυλοβενζοϊκό οξύ;

Ο-ακετυλοβενζοϊκό οξύ είναι πιο όξινο από το βενζοϊκό οξύ

Η ομάδα ακετυλο (-CoCh3) στο Ο-ακετυλοβενζοϊκό οξύ είναι μια ομάδα με ηλεκτρονική διάταξη. Απομακρύνει ηλεκτρόνια από το δακτύλιο βενζολίου, το οποίο καθιστά το άτομο υδρογόνου στην ομάδα του καρβοξυλικού οξέος πιο όξινο. Αυτό σημαίνει ότι το Ο-ακετυλοβενζοϊκό οξύ θα χάσει πιο εύκολα το ιόν υδρογόνου (Η+), με αποτέλεσμα το χαμηλότερο ρΗ.

Αντίθετα, το βενζοϊκό οξύ δεν διαθέτει ομάδες που δεν έχουν ηλεκτρονίων στο δακτύλιο βενζολίου. Αυτό σημαίνει ότι το άτομο υδρογόνου στην ομάδα καρβοξυλικού οξέος είναι λιγότερο όξινο και το βενζοϊκό οξύ δεν θα χάσει το ιόν υδρογόνου του τόσο εύκολα όσο το Ο-ακετυλοβενζοϊκό οξύ. Ως αποτέλεσμα, το βενζοϊκό οξύ θα έχει υψηλότερο ρΗ.

Η διαφορά στην οξύτητα μεταξύ βενζοϊκού οξέος και Ο-ακετυλοβενζοϊκού οξέος μπορεί να παρατηρηθεί στις τιμές ΡΚΑ. Το ΡΚΑ του βενζοϊκού οξέος είναι 4,20, ενώ το ΡΚΑ του Ο-ακετυλοβενζοϊκού οξέος είναι 3,45. Η χαμηλότερη τιμή ΡΚΑ του Ο-ακετυλοβενζοϊκού οξέος δείχνει ότι είναι πιο όξινο από το βενζοϊκό οξύ.