Τα καρβοξυλικά οξέα είναι μέτρια ισχυρότερα από 2-ναφθόλη;
Η οξύτητα μιας ένωσης εξαρτάται από τη σταθερότητα της συζευγμένης βάσης της. Όσο πιο σταθερή είναι η συζευγμένη βάση, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ. Στην περίπτωση της 2-ναφθόλης, η συζευγμένη βάση σχηματίζεται από την απώλεια ενός πρωτονίου από την ομάδα υδροξυλίου. Το προκύπτον ιόν φαινοξειδίου είναι σταθεροποιημένο με συντονισμό, γεγονός που το καθιστά πιο σταθερό και έτσι καθιστά 2-ναφθόλη ένα ισχυρότερο οξύ.
Από την άλλη πλευρά, τα καρβοξυλικά οξέα σχηματίζουν ιόντα καρβοξυλικού κατά την αποπρωτονίωση. Ενώ τα ιόντα καρβοξυλικού είναι επίσης σταθεροποιημένα με συντονισμό, η σταθεροποίηση συντονισμού δεν είναι τόσο εκτεταμένη όσο στην περίπτωση των ιόντων φαινοξειδίου. Αυτό καθιστά καρβοξυλικά οξέα ασθενέστερα οξέα από 2-ναφθόλη.
