Αρωματικές Ενώσεις Αντίδρασης Ηλεκτρόφιλης Υποκατάστασης και Αλογόνωσης

Μια αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης είναι μια χημική διαδικασία κατά την οποία ένα ηλεκτρόφιλο αλλάζει τη λειτουργική ομάδα μιας ουσίας. Τυπικά, η μετατοπισμένη ομάδα που είναι πρακτική είναι ένα άτομο υδρογόνου. Οι αποκρίσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης γενικά πραγματοποιούνται σε τρία στάδια.

Τα δύο κύρια είδη αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης που συναντούν οι οργανικές ουσίες είναι η ηλεκτροφιλική αντικατάσταση που είναι αρωματική και οι ηλεκτροφιλικές αποκρίσεις αλειφατικής αντικατάστασης.

Αντίδραση Ηλεκτρόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης

Αποκρίσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης συμβαίνουν όταν ένα ηλεκτρόφιλο, σε μια οργανική διαδικασία, υποκαθιστά ή αντικαθιστά ένα άτομο συνδεδεμένο με έναν δακτύλιο. Αυτό είναι σίγουρα αρωματικό και η αντικατάσταση του ατόμου υδρογόνου από μια ζώνη βενζολίου που έχει ένα ηλεκτρόφιλο είναι χαρακτηριστική σε αυτές τις αποκρίσεις.

Η αρωματικότητα αυτού του αρωματικού συστήματος διατηρείται σε ένα ηλεκτρόφιλο αρωματικό αποτέλεσμα αντικατάστασης. Η σταθερότητα του δακτυλίου είναι αναμφίβολα αρωματική, ίσως δεν επηρεάζεται όποτε δημιουργείται βρωμοβενζόλιο από την αντίδραση βενζολίου και βρωμίου, για παράδειγμα. Το διάγραμμα ακολουθεί αναμφίβολα αυτήν την αντίδραση.

Μια αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης είναι όταν ένα ηλεκτρόφιλο αντικαθιστά τη συνδυασμένη ομάδα που χρησιμοποιείται μέχρι μια ουσία. Παραδείγματα ηλεκτροφιλικών τύπων θα ήταν τα H3O+, HCl, HBr, HI, NO2+ και SO3.

Η λειτουργική ομάδα που μεταφέρεται είναι κυρίως H. 

Σε αντικατάσταση, αναμφίβολα ηλεκτρόφιλο. Η υποκατάσταση των ηλεκτρόφιλων εντοπίζεται σε πολλές αρωματικές αντιδράσεις (ενώσεις που περιέχει βενζόλιο), το οποίο είναι περιβόητα γνωστό ως ηλεκτροφιλικό υποκατάστατο που είναι αρωματικό. Η ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση είναι αλειφατική είναι μια ακόμη μεγάλη ποικιλία ηλεκτροφιλικών αντικατάστασης.

Τα τρία βήματα που εμπλέκονται σε αυτήν την αντίδραση είναι:

1. Φέρνοντας ένα ηλεκτρόφιλο.

2. Το επόμενο βήμα θα ήταν η ανάπτυξη καρβοκατιόντος που θα δράσει ενδιάμεσα,

3. Το τελευταίο βήμα είναι η εξάλειψη ενός πρωτονίου.

Οι βασικοί τύποι ηλεκτρόφιλων αποκρίσεων αντικατάστασης του βενζολίου τείνουν να είναι:—

• Αλκυλίωση

• Ακυλίωση

• Αλογονώσεις

• Νίτρωση

• Σουλφονίωση κ.λπ.

Οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης γενικά διατηρούνται κατευθείαν σε τρία επίπεδα, τα οποία είναι τα εξής:

• Η εμφάνιση ενός ηλεκτροφίλου

• Σχηματισμός καρβοκατιόντος (που θα μπορούσε να είναι ενδιάμεσος)

• Η εξαγωγή του πρωτονίου από ένα ενδιάμεσο

Τύποι αντιδράσεων ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης

• Φαινόμενο Ηλεκτρόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης

Ένα άτομο τοποθετημένο σε έναν αρωματικό δακτύλιο αλλάζει με την ύπαρξη ενός ηλεκτρόφιλου σε ηλεκτρόφιλες αρωματικές αντιδράσεις αντικατάστασης. Τέτοιες αντιδράσεις περιλαμβάνουν αρωματική νίτρωση, αρωματική σουλφόνωση και αποκρίσεις Friedel-Crafts.

Είναι σημαντικό να θυμόμαστε ότι η αρωματικότητα σχετικά με το στοιχείο διατηρείται ασφαλώς αρωματικά στις ηλεκτροφιλικές αρωματικές υποκαταστάσεις. Η Ηλεκτρόφιλη Αλογόνωση μπορεί να δώσει αρυλαλογονίδια ή αλογονοαρένια που είναι αρωματικοί ή αρωματικοί δακτύλιοι με ιώδιο, χλώριο ή βρώμιο. Τα τριαλογονίδια αλουμινίου χρησιμοποιούνται γενικά ως καταλύτες κατά τη διάρκεια αυτών των διεργασιών.

• Ηλεκτρόφιλη αντίδραση αλειφατικής υποκατάστασης

Στις αποκρίσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης, η λειτουργική ομάδα αντικαθίσταται από ένα ηλεκτρόφιλο εντός μιας αλειφατικής χημικής ουσίας. Αυτές οι απαντήσεις ταξινομούνται σε πέντε είδη:

1. Αλογόνωση κετονών

2. Συμβολαιογραφική επικύρωση

3. Ταυτομερισμός κετο-ενόλης

4. Εισαγωγή του καρβενίου απευθείας σε μια σχέση άνθρακα-υδρογόνου

5. Σύζευξη διαζωνίου (αλειφατική)

Αλογόνωση

Αλογόνωση:Είναι μια αντίδραση κατά την οποία η συμπερίληψη ενός ή και περισσότερων αλογόνων μέχρι ένα είδος ή ένωση. Ο μηχανισμός του αλογόνου και της στοιχειομετρίας βασίζεται στις αρχιτεκτονικές ιδιότητες και τις πολύτιμες κατηγορίες του φυσικού υποστρώματος και στο αλογόνο. Οι ανόργανες ενώσεις περνούν επίσης από αλογόνωση, ενώ τα μέταλλα όχι.

Τύποι αλογόνωσης

Υπάρχουν δύο μορφές αλογόνωσης. Ένα παράδειγμα μπορεί να είναι η προσθήκη βρωμίου σε αιθένιο. Τα αλογόνα αντιδρούν με αλκάνια μεθυσμένα από τη θερμότητα ή το φως για να σχηματίσουν αλκυλαλογονίδια. Το υδρογόνο μεταβάλλεται λόγω του ατόμου αλογόνου στο αλκάνιο, πράγμα που σημαίνει ότι πρόκειται για μια απόκριση αντικατάστασης.

Αρωματικές ενώσεις αλογόνωσης 

Η αλογόνωση των αρωματικών ενώσεων είναι μια απόκριση αλογόνωσης. Αυτό είναι αναμφίβολα ηλεκτρόφιλο.

RC6H5+ X2HX+RC6H4X

Αυτή η διαδικασία αλογόνωσης επηρεάζεται από στοιχεία αλογόνου. Το φθόριο και το χλώριο έχουν ηλεκτροφιλικές ιδιότητες, με αποτέλεσμα πιο ισχυρούς αλογονωτικούς αντιπροσώπους και το βρώμιο είναι ένας αδύναμος παράγοντας. Αυτό είναι σίγουρα αλογονώδες σε φθόριο και χλώριο, αλλά το ιώδιο θα μπορούσε να είναι το πιο αδύναμο που περιλαμβάνεται σε αυτό. Ο μηχανισμός αυτής της αφυδροαλογόνωσης χρησιμοποιεί μια αντίστροφη τάση - το ιώδιο θα μπορούσε να είναι το πιο εύκολο να απαλλαγεί από τη φυσική ύλη και το οργανικό φθόριο έχει τη σταθερότητα που είναι σίγουρα υψηλότερη.

Συμπέρασμα

Μια ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση που είναι αρωματική, απαιτεί κυρίως αλογόνα όπως το χλώριο και το βρώμιο. Αυτή η απόκριση διεξάγεται επίσης όταν εξετάζουμε ένα οξύ Lewis όπως το Fe3+ (εργαστηριακή μέθοδος), που χρησιμοποιείται κυρίως για την πόλωση της σχέσης αλογόνου-αλογόνου. Μια αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης είναι μια χημική διαδικασία κατά την οποία ένα ηλεκτρόφιλο αλλάζει τη λειτουργική ομάδα μιας ουσίας. Η αλογόνωση είναι μια αντίδραση ουσίας που περιλαμβάνει τη συμπερίληψη ενός ή περισσότερων αλογόνων σε ένα αντικείμενο ή ένωση.