Γιατί το νεομυλοχλωρίδιο υφίσταται εξάλειψη γρηγορότερα από το χλωριούχο μενθυλίου;

Στο νεομυλοχλωρίδιο, η αποχωρημένη ομάδα (CL-) συνδέεται με δευτερογενή άνθρακα, ενώ στο χλωριούχο μενθυλίου, η αποχωρημένη ομάδα είναι προσαρτημένη σε τριτοβάθμιο άνθρακα. Σε γενικές γραμμές, οι δευτερεύουσες καρβοσκώσεις είναι πιο σταθερές από τις τριτοβάθμιες καρβοσκώσεις. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το θετικό φορτίο μιας δευτερεύουσας καρβόλας εξαπλώνεται σε τρία άτομα άνθρακα, ενώ το θετικό φορτίο μιας τριτοβάθμιας καρβοσκοποίησης επικεντρώνεται σε ένα άτομο άνθρακα. Όσο πιο σταθερή θα συμβεί η Carbocation, τόσο πιο γρήγορα θα συμβεί η αντίδραση εξάλειψης.

Ένας άλλος παράγοντας που συμβάλλει στον ταχύτερο ρυθμό εξάλειψης του νεομενυλοχλωριδίου είναι το στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από το κέντρο αντίδρασης. Στο χλωριούχο νεομενυλο, η αποχωρημένη ομάδα είναι λιγότερο παρεμποδισμένη από ό, τι στο χλωριούχο μενθυλίου. Αυτό σημαίνει ότι η αποχωρημένη ομάδα μπορεί να αφήσει πιο εύκολα στο χλωριούχο νεομυτρικό, το οποίο έχει ως αποτέλεσμα μια ταχύτερη αντίδραση εξάλειψης.

Τέλος, ο διαλύτης μπορεί επίσης να διαδραματίσει ρόλο στο ρυθμό αντιδράσεων εξάλειψης. Γενικά, οι πολικοί διαλύτες ευνοούν τις αντιδράσεις υποκατάστασης, ενώ οι μη πολικοί διαλύτες ευνοούν τις αντιδράσεις εξάλειψης. Στην περίπτωση του χλωριούχου νεομυτρικού και του χλωριούχου μενθυλίου, ο διαλύτης είναι συνήθως ένα μείγμα πολικών και μη πολικών διαλυτών. Ο μη πολικός διαλύτης βοηθά στην προώθηση της αντίδρασης εξάλειψης, ενώ ο πολικός διαλύτης βοηθά στην καταστολή της αντίδρασης υποκατάστασης.

Συνολικά, ο συνδυασμός παραγόντων που αναφέρονται παραπάνω οδηγεί σε νεομυτρικό χλωρίδιο που υποβάλλονται σε εξάλειψη ταχύτερα από το χλωριούχο μενθυλίου.