Τι είναι η ονοματολογία της στερεοφωνικής χημείας;
e/z Ονοματολογία:Οδηγός για την ονομασία στερεοϊσομερού
Το σύστημα ονοματολογίας E/Z χρησιμοποιείται για να περιγράψει τη σχετική διαμόρφωση υποκαταστάτη γύρω από ένα διπλό δεσμό, ειδικά όταν ο διπλός δεσμός είναι όχι μέρος ενός συστήματος δαχτυλιδιών. Εδώ είναι μια κατανομή:
1. Η βάση:Προτεραιότητες και γεωμετρία
* Προτεραιότητες: Όπως και το σύστημα R/S, το E/Z βασίζεται σε κανόνες προτεραιότητας CAHN-ENGOLD-PRELOG (CIP) . Αυτό σημαίνει την ανάθεση ενός αριθμού προτεραιότητας (1 που είναι υψηλότερος) σε κάθε υποκαταστάτη που βασίζεται στον ατομικό αριθμό.
* Γεωμετρία: Το E/Z διακρίνει μεταξύ δύο πιθανών διαμορφώσεων:
* e (Entgegen, Γερμανικά για "αντίθετα"): Υποκαταστάτες υψηλότερης προτεραιότητας στις αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού.
* z (Zusammen, Γερμανικά για "μαζί"): Υποκαταστάτες υψηλότερης προτεραιότητας στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού.
2. Προσδιορισμός e ή z:
1. Προσδιορίστε το διπλό δεσμό
2. Αναθέστε προτεραιότητες στους υποκαταστάτες σε κάθε άνθρακα του διπλού δεσμού.
3. Οπτικοποιήστε το μόριο: Φανταστείτε να κοιτάξετε το διπλό δεσμό από την οπτική γωνία ενός από τους άνθρακες.
4. Προσδιορίστε τη διαμόρφωση:
* Εάν οι υποκαταστάτες υψηλότερης προτεραιότητας βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού, είναι e .
* Εάν οι υποκαταστάτες υψηλότερης προτεραιότητας βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού, είναι z .
3. Παραδείγματα:
* (e) -2-butene: Οι ομάδες μεθυλίου (CH3) βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού.
* (z) -2-butene: Οι ομάδες μεθυλίου (CH3) βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού.
4. Πότε να χρησιμοποιήσετε το e/z:
Η ονοματολογία E/Z χρησιμοποιείται όταν:
* Ο διπλός δεσμός έχει δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες σε κάθε άτομο άνθρακα.
* Το μόριο δεν είναι μέρος ενός συστήματος δακτυλίου.
5. Πλεονεκτήματα του e/z:
* ξεκάθαρο: Διακρίνει σαφώς τα ισομερή με βάση τη χωρική τους διάταξη.
* Απλό: Είναι απλό να εφαρμοστεί, ακόμη και για σύνθετα μόρια.
6. Περιορισμοί:
* Δεν ισχύει για μεμονωμένα ομόλογα ή συστήματα δακτυλίων. Για αυτά χρησιμοποιούνται άλλοι περιγραφείς στερεοϊσομερών όπως το cis/trans.
Συνοπτικά, η ονοματολογία e/z είναι ένα ισχυρό εργαλείο για την περιγραφή της σχετικής διαμόρφωσης υποκαταστάτη γύρω από ένα διπλό δεσμό, παρέχοντας σαφήνεια και ακρίβεια στην ονομασία στερεοϊσομερούς.