Πώς θα μετατρέψει το Ν-προπυλοβρωμίδιο σε ISO-προπυλοβρωμίδιο;

Δεν μπορείτε να μετατρέψετε απευθείας το Ν-προπυλοβρωμίδιο (1-βρωμοπροπάνιο) σε ισοπροπυλικό βρωμίδιο (2-βρωμοπροπανίου) σε ένα μόνο βήμα. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η αντίδραση θα συνεπάγεται την αλλαγή της θέσης του ατόμου βρωμίου, η οποία απαιτεί αλλαγή στον σκελετό άνθρακα.

Ακολουθεί μια κατανομή του γιατί και μια πιθανή λύση πολλαπλών σταδίων:

Γιατί η άμεση μετατροπή είναι δύσκολη:

* Σκελετός άνθρακα: Ο σκελετός άνθρακα του Ν-προπυλοβρωμιδίου είναι γραμμικός, ενώ ο σκελετός άνθρακα του ισοπροπυλίου βρωμιούχου διακλαδίζεται. Η αλλαγή του σκελετού άνθρακα συνήθως απαιτεί σπάσιμο και σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα, κάτι που δεν είναι μια απλή διαδικασία.

Μια προσέγγιση πολλαπλών βημάτων:

1. εξάλειψη: Αντιμετωπίστε το Ν-προπυλοβρωμίδιο με ισχυρή βάση όπως το υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ) στο αλκοόλ. Αυτό θα εκτελέσει μια αντίδραση εξάλειψης, αφαιρώντας το άτομο βρωμίου και ένα υδρογόνο από έναν παρακείμενο άνθρακα, με αποτέλεσμα το προπενίου (CH3CH =CH2).

2. Ενυδάτωση: Αντιμετωπίστε το προπενές με νερό παρουσία ενός όξινου καταλύτη (όπως το θειικό οξύ). Αυτό θα προσθέσει μια ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) στον άνθρακα που ήταν αρχικά συνδεδεμένος με το βρώμιο, σχηματίζοντας ισοπροπανόλη (CH3CH (OH) CH3).

3. Αντικατάσταση: Αντιδρά με ισοπροπανόλη με τριβρώμονα φωσφόρου (PBR3). Αυτό θα αντικαταστήσει την ομάδα υδροξυλίου με άτομο βρωμίου, αποδίδοντας ισοπροπυλικό βρωμίδιο (CH3CH (BR) CH3).

Συνολική αντίδραση:

Ν-προπυλοβρωμίδιο → προπένιο → ισοπροπανόλη → ισοπροπυλική βρωμίδη

Σημαντική σημείωση: Αυτή είναι μόνο μια πιθανή προσέγγιση. Άλλες μέθοδοι μπορεί να είναι πιο αποτελεσματικές ή κατάλληλες ανάλογα με τις συγκεκριμένες απαιτήσεις και τα διαθέσιμα αντιδραστήρια.