Ποια αντίδραση του ακετυλενίου και του βρωμίου;

Η αντίδραση του ακετυλενίου (C₂H₂) με βρώμιο (BR₂) είναι μια αντίδραση αλογονίωσης που προχωράει με βηματικό τρόπο , προσθέτοντας άτομα βρωμίου στον τριπλό δεσμό.

Εδώ είναι η κατανομή:

1. Προσθήκη του πρώτου μορίου βρωμίου:

* Ο τριπλός δεσμός του ακετυλενίου είναι πλούσιος σε ηλεκτρόνια και επιρρεπής σε ηλεκτροφιλική επίθεση.

* Το βρώμιο (Br₂) είναι ένα αδύναμο ηλεκτρόφιλο, αλλά η πόλωση του παρουσία του τριπλού δεσμού επιτρέπει σε ένα άτομο βρωμίου να δρα ως ηλεκτρόφιλο.

* Αυτό το άτομο βρωμίου επιτίθεται στο ακετυλενίου, σχηματίζοντας ένα ιόν βρωμοντίου ενδιάμεσος.

* Το άλλο άτομο βρωμίου, τώρα αρνητικά φορτισμένο, επιτίθεται στο ιόν βρωμοντίου, ανοίγοντας το δακτύλιο και σχηματίζοντας ένα trans-dibromoethylene μόριο.

2. Προσθήκη του δεύτερου μορίου βρωμίου:

* Το προκύπτον trans-dibromoethylene εξακολουθεί να έχει διπλό δεσμό.

* Η αντίδραση μπορεί να συνεχιστεί, με ένα άλλο μόριο βρωμίου να προσθέτει στον διπλό δεσμό με τον ίδιο τρόπο όπως παραπάνω.

* Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό τετραβρωμεθάνιο (C₂h₂br₄).

Συνολική αντίδραση:

C₂h₂ + 2br₂ → c₂h₂br₄

Περίληψη:

* Η αντίδραση προχωρά σε δύο στάδια, με την προσθήκη ενός μορίου βρωμίου κάθε φορά.

* Το αρχικό προϊόν είναι trans-dibromoethylene, το οποίο έχει περαιτέρω βυθισμένο για να σχηματίσει τετραβρωμεθάνιο.

* Η αντίδραση είναι στερεοφωνικό , που σημαίνει ότι τα άτομα βρωμίου προσθέτουν στην ίδια πλευρά του μορίου, σχηματίζοντας το ισομερές.

Σημαντική σημείωση: Οι συνθήκες αντίδρασης παίζουν ρόλο στον προσδιορισμό του τελικού προϊόντος. Σε χαμηλές θερμοκρασίες, η αντίδραση θα σταματήσει μετά το πρώτο βήμα προσθήκης, παράγοντας trans-dibromoethylene. Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, θα συμβεί το δεύτερο βήμα προσθήκης, οδηγώντας στο σχηματισμό τετραβρωμεθάνης.