Τι είναι η αντίδραση Cannizzaro;
Εδώ είναι μια κατανομή:
* Διάσπαση: Αυτό αναφέρεται σε μια αντίδραση οξειδοαναγωγής όπου το ίδιο αντιδραστήριο οξειδώνεται και μειώνεται.
* Αλδεΰδη χωρίς άλφα-υδρογόνο: Η αλδεΰδη πρέπει να στερείται ατόμου υδρογόνου που συνδέεται με το άτομο άνθρακα δίπλα στην ομάδα καρβονυλίου. Αυτό είναι απαραίτητο για να λειτουργήσει ο μηχανισμός αντίδρασης.
* Ισχυρή βάση: Η αντίδραση απαιτεί ισχυρή βάση όπως τα ιόντα υδροξειδίου (OH-) για να ξεκινήσει η διαδικασία.
* Προϊόντα: Τα τελικά προϊόντα είναι ένα πρωτογενές αλκοόλ (όπου η ομάδα καρβονυλίου έχει μειωθεί) και ένα καρβοξυλικό οξύ (όπου η ομάδα καρβονυλίου έχει οξειδωθεί).
Μηχανισμός:
1. Νυοφιλική επίθεση: Το ιόν υδροξειδίου επιτίθεται στην καρβονυλική ομάδα ενός μορίου αλδεϋδης, σχηματίζοντας ιόν αλκοξειδίου.
2. Μεταφορά υδριδίου: Το ιόν αλκοξειδίου στη συνέχεια μεταφέρει ένα ιόν υδριδίου (Η-) σε ένα άλλο μόριο αλδεΰδης, μειώνοντας το σε αλκοόλ.
3. Μεταφορά πρωτονίων: Τα προκύπτοντα αρνητικά φορτισμένα είδη (από την οξειδωμένη αλδεΰδη) αντιδρούν με νερό για να σχηματίσουν το καρβοξυλικό οξύ.
Παράδειγμα:
Η αντίδραση Cannizzaro της βενζαλδεΰδης παράγει βενζυλική αλκοόλη και βενζοϊκό οξύ:
2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +
Βασικά σημεία:
* Η αντίδραση Cannizzaro είναι μια σημαντική αντίδραση στην οργανική χημεία, παρέχοντας μια μέθοδο για τη σύνθεση τόσο των πρωτογενών αλκοόλων όσο και των καρβοξυλικών οξέων.
* Είναι ιδιαίτερα χρήσιμο για αλδεΰδες που δεν υποβάλλονται σε συμπύκνωση Aldol (λόγω της έλλειψης άλφα-υδρογόνου).
* Η αντίδραση είναι μη αναστρέψιμη και γενικά διεξάγεται υπό βασικές συνθήκες.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε να μάθετε περισσότερα σχετικά με τον μηχανισμό αντίδρασης ή συγκεκριμένες εφαρμογές της αντίδρασης Cannizzaro!
