Γιατί η κυκλοεξυλική αμίνη είναι ισχυρότερη από την ανιλίνη;
1. Επιδράσεις συντονισμού στην ανιλίνη:
* Η ανιλίνη έχει ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου που μπορεί να συμμετέχει σε συντονισμό με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτό απομακρύνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων, καθιστώντας το μοναδικό ζεύγος λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά σε ένα οξύ. Αυτό μειώνει τη βασικότητα της ανιλίνης.
2. Επαγωγικές επιδράσεις στην κυκλοεξυλαμίνη:
* Η κυκλοεξυλαμίνη δεν έχει τέτοια σταθεροποίηση συντονισμού. Το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο είναι εντοπισμένο και άμεσα διαθέσιμο για πρωτονίωση. Οι αλκυλικές ομάδες στο κυκλοεξάνιο έχουν ελαφρά επαγωγική επίδραση που προκαλούν ηλεκτρόνια, η οποία αυξάνει περαιτέρω την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο άζωτο, καθιστώντας το πιο βασικό.
3. Υβριδισμός:
* Το άτομο αζώτου και στα δύο μόρια είναι υβριδοποιημένο SP3. Ωστόσο, το αποτέλεσμα συντονισμού στην ανιλίνη ελαφρώς μεταβάλλει τον υβριδισμό, καθιστώντας το μοναδικό ζευγάρι λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά.
Συνοπτικά:
Η έλλειψη σταθεροποίησης συντονισμού στην κυκλοεξυλαμίνη, σε συνδυασμό με την επαγωγική επίδραση των αλκυλομάδων, την καθιστά ισχυρότερη βάση από την ανιλίνη.
