Τι είδους αντίδραση εμφανίζεται όταν τα BR και το κυκλοεξένιο αναμιγνύονται;
1. Ηλεκτροφιλική επίθεση:
* Το βρώμιο είναι ένα πολωμένο μόριο, που σημαίνει ότι το σύννεφο ηλεκτρονίων μπορεί να παραμορφωθεί.
* Ο διπλός δεσμός στο κυκλοεξένιο είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια, προσελκύοντας το ελαφρώς θετικό άτομο βρωμίου.
* Αυτή η ηλεκτροφιλική επίθεση σχηματίζει ένα ενδιάμεσο κυκλικό ιόντος βρωμόνου.
2. Πυρηνόφιλη επίθεση:
* Το ιόν βρωμιδίου (Br⁻) δρα ως πυρηνόφιλο, επιτίθεται στο άτομο άνθρακα δίπλα στο ιόν βρωμοντίου.
* Αυτό ανοίγει το δακτύλιο και σχηματίζει ένα προϊόν με φινίλη διβρωμιδίου (1,2-διβρωμοκυκλοεξάνιο).
Συνολική αντίδραση:
`` `
Κυκλοεξένιο + Br₂ → 1,2-διβρωμοκυκλοεξάνιο
`` `
Μηχανισμός:
Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού δύο σταδίων:
1.
`` `
BR₂ + κυκλοεξένιο → [ιόν βρωμόνιο]
`` `
2. Νυοφιλική επίθεση από ιόν βρωμιούχου:
`` `
[ιόν βρωμόνιο] + Br⁻ → 1,2-διβρωμοκυκλοεξάνιο
`` `
Βασικά σημεία:
* Η αντίδραση είναι στερεοειδική, πράγμα που σημαίνει ότι το προϊόν έχει συγκεκριμένη στερεοχημική διαμόρφωση.
* Το ενδιάμεσο ιόντος βρωμόνιο είναι εξαιρετικά αντιδραστικό και τυπικά βραχύβιο.
* Η αντίδραση διεξάγεται γενικά σε μη πολικό διαλύτη όπως το διχλωρομεθάνιο.
Εφαρμογές:
Οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής προσθήκης με αλκένια χρησιμοποιούνται ευρέως σε οργανική σύνθεση, συμπεριλαμβανομένου:
* Halogenation: Προσθήκη αλογενών όπως το βρωμίρο και το χλώριο για να σχηματίσουν dihaloalkanes.
* Υδροαλογονίωση: Προσθήκη αλογονιδίων υδρογόνου όπως HCl και HBR για να σχηματίσουν φωτιστικά.
* Ενυδάτωση: Προσθήκη νερού για να σχηματίσουν αλκοόλες.
