Γιατί το φαινοξείδιο του ιόντος είναι πιο αντιδραστικό από τη φαινόλη προς την αντίδραση ηλεκτροφιλικής υποτομής;

Έχετε δίκιο, το ιόν φαινοξειδίου είναι πιο αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική αρωματική αντιδράσεις υποκατάστασης από τη φαινόλη. Εδώ είναι γιατί:

* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Το ιόν φαινοξειδίου έχει αρνητικό φορτίο εντοπισμένο στο άτομο οξυγόνου. Αυτό το αρνητικό φορτίο αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου, καθιστώντας το πιο ευαίσθητο στην επίθεση από ηλεκτρόφιλους.

* σταθεροποίηση συντονισμού: Το αρνητικό φορτίο στο ιόν φαινοξειδίου μετατοπίζεται μέσω του συντονισμού, αυξάνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων του δακτυλίου. Αυτό καθιστά το δακτύλιο πιο αντιδραστικό προς τα ηλεκτρόφιλα.

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το άτομο οξυγόνου στο ιόν φαινοξειδίου είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τα άτομα άνθρακα στο δακτύλιο. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο, αλλά το αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο εξουδετερώνει αυτό το αποτέλεσμα.

Σε αντίθεση:

* φαινόλη: Η φαινόλη δεν έχει το αρνητικό φορτίο που αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο. Έχει μια ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) που είναι ηλεκτρονική-δονητική, αλλά αυτό το αποτέλεσμα είναι λιγότερο έντονο από το αρνητικό φορτίο στο ιόν φαινοξειδίου.

Συνοπτικά:

Το ιόν φαινοξειδίου είναι πιο αντιδραστικό από τη φαινόλη λόγω της αυξημένης πυκνότητας ηλεκτρονίων του στον αρωματικό δακτύλιο, που οδηγείται κυρίως από το αρνητικό φορτίο και τη σταθεροποίηση συντονισμού. Αυτό καθιστά το δαχτυλίδι πιο ευαίσθητο στην επίθεση από ηλεκτρόφιλους.