Γιατί η παρουσία διπλών δεσμών μειώνει το σημείο τήξης;
Παράγοντες που επηρεάζουν το σημείο τήξης:
* Διαμοριακές δυνάμεις: Η δύναμη των ελκυστικών δυνάμεων μεταξύ των μορίων καθορίζει πόση ενέργεια απαιτείται για να τα ξεπεράσουμε και τη μετάβαση στην υγρή κατάσταση. Οι ισχυρότερες διαμοριακές δυνάμεις οδηγούν σε υψηλότερα σημεία τήξης.
* Μοριακή συσκευασία: Πόσο καλά τα μόρια μπορούν να συσκευάσουν μαζί σε μια στερεά κατάσταση επηρεάζει επίσης το σημείο τήξης. Η αποτελεσματική συσκευασία οδηγεί σε ισχυρότερες διαμοριακές αλληλεπιδράσεις και υψηλότερο σημείο τήξης.
* Συμμετρία: Τα περισσότερα συμμετρικά μόρια τείνουν να συσκευάζουν πιο αποτελεσματικά, οδηγώντας σε υψηλότερα σημεία τήξης.
* Μήκος αλυσίδας: Οι μακρύτερες αλυσίδες οδηγούν γενικά σε υψηλότερα σημεία τήξης λόγω της αυξημένης επιφάνειας για διαμοριακές αλληλεπιδράσεις.
* Θέση διπλού δεσμού και γεωμετρία: Η παρουσία διπλού δεσμού μπορεί να επηρεάσει τόσο τις διαμοριακές δυνάμεις όσο και τη μοριακή συσκευασία.
Πώς μπορούν να επηρεάσουν τα διπλά ομόλογα σημείο τήξης:
* Αυξημένη ακαμψία: Οι διπλοί δεσμοί είναι λιγότερο ευέλικτοι από τους μεμονωμένους δεσμούς, οι οποίοι μπορούν να περιορίσουν τη μοριακή κίνηση και να δυσκολεύουν να συσκευάσουν τα μόρια σφιχτά. Αυτό μπορεί να μειώσει το σημείο τήξης.
* Αυξημένη πολικότητα: Οι διπλοί δεσμοί μπορούν να εισαγάγουν την πολικότητα σε ένα μόριο, αυξάνοντας τις αλληλεπιδράσεις διπολικού-δίπολου και ενδεχομένως αύξηση το σημείο τήξης.
* Σύζυγος: Όταν συζευγνύονται διπλά ομόλογα (εναλλασσόμενα μονά και διπλά ομόλογα), μπορούν να συμμετάσχουν σε συστήματα απομακρυσμένης Pi-Electron. Αυτά τα συστήματα μπορούν να ενισχύσουν τις διαμοριακές δυνάμεις και αύξηση το σημείο τήξης.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η παρουσία ενός διπλού δεσμού μπορεί να δημιουργήσει στερεοχημική εμπόδιο, εμποδίζοντας αποτελεσματικά τα μόρια από τη συσκευασία και τη μείωση το σημείο τήξης.
Παραδείγματα:
* αλκένια εναντίον αλκάνων: Τα αλκένια με διπλούς δεσμούς έχουν συνήθως χαμηλότερα Σημεία τήξης από τα αντίστοιχα αλκάνια τους. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η ακαμψία του διπλού δεσμού μειώνει την αποτελεσματικότητα της συσκευασίας.
* cis εναντίον ισομερών: Τα ισομερή cis έχουν συχνά χαμηλότερα Σημεία τήξης από τα ισομερή. Αυτό οφείλεται στο στερεοχημικό εμπόδιο που προκαλείται από τις ομάδες στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού, αποτρέποντας την αποτελεσματική συσκευασία.
* συζευγμένα έναντι μη συζευγμένων συστημάτων: Τα συζευγμένα συστήματα όπως τα συζευγμένα dienes συχνά έχουν υψηλότερα Σημεία τήξης από τα μη συζευγμένα συστήματα λόγω ισχυρότερων διαμοριακών αλληλεπιδράσεων.
Συμπέρασμα:
Η επίδραση των διπλών δεσμών στο σημείο τήξης είναι πολύπλοκη και εξαρτάται από το συγκεκριμένο μόριο και τη διάταξη των διπλών δεσμών. Δεν είναι απλώς θέμα διπλών δεσμών που πάντα μειώνουν το σημείο τήξης. Πρέπει να εξετάσετε τους συγκεκριμένους παράγοντες που παίζουν για να προβλέψετε το σημείο τήξης ενός μορίου που περιέχει διπλούς δεσμούς.