Πώς μετατρέπετε το βενζόλιο σε τολουόλιο;
1. Αντιδραστήρια:
* Βενζόλιο: Το αρχικό σας υλικό.
* χλωριούχο μεθυλο (CH3CL): Η πηγή της ομάδας μεθυλίου.
* Χλωριούχο αργιλίου (Alcl3): Ένας καταλύτης οξέος Lewis.
2. Μηχανισμός:
* Βήμα 1: Το χλωριούχο αλουμινίου (Alcl3) δρα ως οξύ Lewis, αποδέχοντας ένα μοναδικό ζευγάρι από το άτομο χλωρίου του μεθυλοχλωριδίου. Αυτό δημιουργεί μια καρβόλα (CH3+) και ένα ανιόν τετραχλωροαλλουριδικό (Alcl4-).
* Βήμα 2: Το ηλεκτρόφιλο carbocation (CH3+) επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια δακτύλιο βενζολίου, σχηματίζοντας ένα σύμπλεγμα Sigma (ενδιάμεσο).
* Βήμα 3: Το σύμπλεγμα Sigma χάνει ένα πρωτόνιο, αναγεννώντας το αρωματικό σύστημα και σχηματίζοντας τολουόλιο.
3. Εξίσωση αντίδρασης:
`` `
C6H6 + CH3CL → C6H5CH3 + HCl
`` `
Βασικά σημεία:
* Catalyst: Το χλωριούχο αλουμίνιο (Alcl3) είναι απαραίτητο για αυτήν την αντίδραση. Βοηθά στη δημιουργία της carbocation, καθιστώντας δυνατή την αντίδραση.
* Ηλεκτροφιλική επίθεση: Η καρβόλα μεθυλίου λειτουργεί ως ηλεκτρόφιλο, επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου.
* Αρωματική σταθερότητα: Η αντίδραση αναγεννά το αρωματικό σύστημα, καθιστώντας το ευνοϊκό.
Συνολικά, η αλκυλίωση του βενζολίου Friedel-Crafts με μεθυλοχλωρίδιο είναι ένας κοινός και αποτελεσματικός τρόπος συνθέσεως τολουολίου.