Γιατί η ανιλίνη είναι λιγότερο βασική από την αμμωνία;

Ηλεκτρονική απομάκρυνση και συντονισμός

* ανιλίνη: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στην ανιλίνη μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση εξαπλώνεται η πυκνότητα ηλεκτρονίων σε ολόκληρο τον δακτύλιο, καθιστώντας το μοναδικό ζευγάρι λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά.

* αμμωνία: Το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο στην αμμωνία είναι εντοπίζεται και είναι άμεσα διαθέσιμο για δωρεά.

Επαγωγικό αποτέλεσμα

* Ο δακτύλιος βενζολίου στην ανιλίνη έχει ελαφρώς επαγωγικό αποτέλεσμα. Αυτό το αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να δεχτεί ένα πρωτόνιο (H + ) και τη μείωση της βασικότητάς του.

υβριδοποίηση

* ανιλίνη: Το άτομο αζώτου στην ανιλίνη είναι sp 2 υβριδοποιήθηκε, η οποία οδηγεί σε ένα ελαφρώς περισσότερο ηλεκτροαρνητικό άζωτο σε σύγκριση με το sp 3 υβριδισμένο άζωτο στην αμμωνία.

* αμμωνία: Το άτομο αζώτου στην αμμωνία είναι sp 3 υβριδοποιήθηκε.

Συνοπτικά:

Ο συνδυασμός του συντονισμού, της επαγωγικής επίδρασης και της υβριδοποίησης στην ανιλίνη συμβάλλει στο να γίνει λιγότερο βασικό από την αμμωνία.

Βασικό σημείο: Η βασικότητα είναι ένα μέτρο για το πόσο εύκολα ένα μόριο δέχεται ένα πρωτόνιο (h + ). Η μειωμένη διαθεσιμότητα ηλεκτρονίων της ανιλίνης στο άζωτο καθιστά λιγότερο πρόθυμη να δεχτεί ένα πρωτόνιο σε σύγκριση με την αμμωνία.