Ποιος δακτύλιος βενζοϊκού φαινυλίου θα υποβληθεί πιο εύκολα;

Ο δακτύλιος φαινυλίου του βενζοϊκού φαινυλίου θα υποβληθεί σε νιτροποίηση πιο εύκολα από το βενζοϊκό δακτύλιο. Εδώ είναι γιατί:

* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Ο δακτύλιος φαινυλίου συνδέεται απευθείας με το άτομο οξυγόνου της ομάδας του εστέρα, το οποίο είναι ηλεκτρονικό. Αυτό καθιστά τον δακτύλιο φαινυλίου πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια σε σύγκριση με το βενζοϊκό δακτύλιο.

* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Η νιτροποίηση είναι μια ηλεκτροφιλική αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης. Τα πλούσια σε ηλεκτρόνια αρωματικά δακτυλίους είναι πιο ευαίσθητοι στην επίθεση από ηλεκτρόφιλα όπως το ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+).

* συντονισμός: Ο δακτύλιος φαινυλίου μπορεί να συμμετέχει σε συντονισμό με την καρβονυλική ομάδα του εστέρα, αυξάνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων του.

Σε αντίθεση:

* Ο δακτύλιος βενζοϊκού συνδέεται απευθείας με την ομάδα καρβονυλίου, η οποία είναι η αποσύνδεση. Αυτό το καθιστά λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο αντιδραστική προς την ηλεκτρόφιλη επίθεση.

Επομένως, ο δακτύλιος φαινυλίου του βενζοϊκού φαινυλίου είναι πιο πιθανό να υποβληθεί σε νιτροποίηση.