Γιατί το βενζόλιο αντιδρά στη δοκιμή και τη δοκιμή βρωμίου;
* Δοκιμή βρωμίου: Αυτή η δοκιμή χρησιμοποιείται για τη διάκριση μεταξύ αλκάνων και αλκένια. Το διάλυμα βρωμίου είναι πορτοκαλί-καφέ. Όταν αντιδρά με ένα αλκένιο, το μόριο βρωμίου προστίθεται σε όλο τον διπλό δεσμό, προκαλώντας την εξαφάνιση του πορτοκαλί-καφέ χρώματος.
* Δομή του βενζολίου: Το βενζόλιο έχει μια ειδική δομή με δακτύλιο έξι ατόμων άνθρακα, το καθένα συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου. Τα άτομα άνθρακα συνδέονται με εναλλασσόμενους διπλούς και μεμονωμένους δεσμούς. Αυτό δημιουργεί μια πολύ σταθερή δομή που ονομάζεται "αρωματικό δακτύλιο".
* Αρωματική σταθερότητα: Τα απομακρυσμένα ηλεκτρόνια PI (από τους διπλούς δεσμούς) δημιουργούν ένα σύννεφο πυκνότητας ηλεκτρονίων πάνω και κάτω από το δακτύλιο. Αυτό το σύννεφο των ηλεκτρονίων κάνει το δακτύλιο βενζολίου πολύ ανθεκτικό στην ηλεκτροφιλική επίθεση.
Στη δοκιμή βρωμίου:
* αλκάνια: Δεν υπάρχει αντίδραση, το διάλυμα βρωμίου παραμένει πορτοκαλί-καφέ.
* αλκένια: Το βρώμιο προσθέτει στον διπλό δεσμό, το διάλυμα γίνεται άχρωμο.
* Βενζόλιο: Δεν υπάρχει αντίδραση, το διάλυμα βρωμίου παραμένει πορτοκαλί-καφέ.
Γιατί δεν αντιδρά το βενζόλιο;
Το μόριο βρωμίου είναι ένα ηλεκτρόφιλο (αναζητούν ηλεκτρόνια). Για να αντιδράσει με το βενζόλιο, το βρώμιο θα πρέπει να σπάσει το αρωματικό σύστημα. Αυτό είναι πολύ ενεργά δυσμενές λόγω της σταθερότητας του αρωματικού δακτυλίου.
Για να αντιδράσετε με το βενζόλιο, θα πρέπει να χρησιμοποιήσετε:
* Καταλύτης: Για παράδειγμα, χρησιμοποιώντας έναν καταλύτη οξέος Lewis όπως το Φεβρουαρίου, μπορείτε να διευκολύνετε μια ηλεκτροφιλική αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης. Αυτή η αντίδραση θα προσθέσει ένα άτομο βρωμίου στο δακτύλιο βενζολίου.