Γιατί το ακετυλοχλωριδίου υδρολύεται γρηγορότερα από το βενζοϋλοχλωρίδιο;
1. Ηλεκτρονικά εφέ:
* Ομάδα Donating Electron: Η ομάδα μεθυλίου (CH₃) στο ακετυλλωρίδιο είναι μια ομάδα που δίνει ηλεκτρονική ηλεκτρονική. Αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στον άνθρακα καρβονυλίου, καθιστώντας την πιο ευαίσθητη σε πυρηνόφιλη επίθεση με νερό.
* Ομάδα ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Η ομάδα φαινυλίου (C₆H₅) στο βενζοϋλικό χλωριούχο είναι μια ομάδα με ηλεκτρονική διάταξη. Μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον άνθρακα καρβονυλίου, καθιστώντας την λιγότερο ευαίσθητη σε πυρηνόφιλη επίθεση.
2. Στερεοχημικές επιδράσεις:
* Μικρότερο μέγεθος: Η ομάδα μεθυλίου σε ακετυλλωρίδιο είναι μικρότερη από την ομάδα φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο. Αυτό το μικρότερο μέγεθος επιτρέπει την καλύτερη προσβασιμότητα του άνθρακα καρβονυλίου στο πυρηνόφιλο (νερό).
* στερεοχημική εμπόδιο: Η ογκώδης ομάδα φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο εμποδίζει την προσέγγιση του πυρηνόφιου στον άνθρακα καρβονυλίου, επιβραδύνοντας την αντίδραση υδρόλυσης.
3. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* συντονισμός στο βενζοϋλικό χλωριούχο: Ο δακτύλιος φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο συμμετέχει σε συντονισμό με την ομάδα καρβονυλίου. Αυτός ο συντονισμός διαλύει το θετικό φορτίο στον άνθρακα καρβονυλίου, καθιστώντας το λιγότερο ηλεκτρόφιλο και επομένως λιγότερο αντιδραστικό προς την πυρηνόφιλη επίθεση.
4. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Επαγωγική επίδραση της ομάδας φαινυλίου: Η ομάδα φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο παρουσιάζει επαγωγικό αποτέλεσμα που απομακρύνεται από ηλεκτρονίων, μειώνοντας περαιτέρω την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στον άνθρακα καρβονυλίου, καθιστώντας το λιγότερο αντιδραστικό.
Συνοπτικά:
* Η μεθυλική ομάδα που δρομολογείται με ηλεκτρόνια σε ακετυλλωρίδιο καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
* Η ομάδα φαινυλίου που απομακρύνεται από ηλεκτρόνιο σε βενζοϋλομάδιο καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου λιγότερο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
* Το μικρότερο μέγεθος της ομάδας μεθυλίου στο ακετυλλωρίδιο επιτρέπει την καλύτερη προσβασιμότητα του άνθρακα καρβονυλίου, ενώ η ογκώδη ομάδα φαινυλίου στο βενζοϋλλέλης εμποδίζει την προσέγγιση του πυρηνόφιλου.
* Η σταθεροποίηση συντονισμού και η επαγωγική επίδραση της ομάδας φαινυλίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο μειώνουν περαιτέρω την αντιδραστικότητα του προς την υδρόλυση.
Ως εκ τούτου, το ακετυλο χλωριούχο υδρολύει ταχύτερα από το χλωριούχο βενζοϋλίου λόγω της συνδυασμένης επίδρασης των ηλεκτρονικών, στερεοχημικών και συντονιστικών παραγόντων.
