Γιατί η νιτροποίηση του τολουολίου είναι ευκολότερη από το βενζόλιο;
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα μεθυλίου (-Ch3) είναι ηλεκτρονική δάση λόγω της επαγωγικής της επίδρασης. Σπρώκει την πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια.
* Επίδραση συντονισμού: Η ομάδα μεθυλίου συμμετέχει επίσης σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό αυξάνει περαιτέρω την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, ιδιαίτερα στις θέσεις Ortho και Para.
* σταθεροποίηση του ενδιάμεσου: Κατά τη διάρκεια της νιτρίωσης, εμφανίζεται μια ηλεκτροφιλική επίθεση από το ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+). Η πλούσια σε ηλεκτρόνια φύση του τολουολίου επιτρέπει τη διαμόρφωση ενός πιο σταθερού ενδιάμεσου carbocation. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά την αντίδραση νίτρωσης πιο ευνοϊκή.
* Αυξημένη αντιδραστικότητα: Η αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων στο τολουόλιο καθιστά πιο ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση, οδηγώντας σε ταχύτερο ρυθμό αντίδρασης σε σύγκριση με το βενζόλιο.
Σε αντίθεση: Το βενζόλιο είναι ένα σχετικά φτωχό μόριο με ηλεκτρόνια και το ιόν νιρονίου αντιμετωπίζει υψηλότερο εμπόδιο ενέργειας για την επίθεση.
Συνοπτικά: Η παρουσία της μεθυλομάδας μεθυλομάθειας στο τολουόλιο ενισχύει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του δακτυλίου βενζολίου, καθιστώντας την πιο αντιδραστική προς αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης όπως η νιτρίωση. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα μια ευκολότερη και ταχύτερη διαδικασία νιτρώματος σε σύγκριση με το βενζόλιο.
