Είναι ευκολότερη η φαινόλη ή πιο δύσκολο να υποκαταστήσει με βρωμίρο από το βενζόλιο;

Η φαινόλη είναι πολύ πιο εύκολο να υποκαταστήσει με βρώμιο από το βενζόλιο. Εδώ είναι γιατί:

* Ομάδα Donating Electron: Η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) στην φαινόλη είναι μια ομάδα που δίνει ηλεκτρονικά. Αυτό σημαίνει ότι αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το πιο ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.

* σταθεροποίηση συντονισμού: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου της υδροξυλομάδας μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου, αυξάνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων και ενεργοποιώντας τον δακτύλιο προς την ηλεκτροφιλική υποκατάσταση.

Αντίθετα, το βενζόλιο είναι μια σχετικά μη αντιδραστική αρωματική ένωση. Απαιτεί σκληρές συνθήκες και ισχυρό ηλεκτρόφιλο όπως το βρωμίρο παρουσία ενός καταλύτη οξέος Lewis (όπως το Φεβρουαρίου) να υποβληθεί σε βρωμίωση.

Επομένως, η φαινόλη υφίσταται βρωμίωση εύκολα σε θερμοκρασία δωματίου χωρίς την ανάγκη καταλύτη. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η υδροξυλική ομάδα που δίνει ηλεκτρόνια ενεργοποιεί τον δακτύλιο, καθιστώντας το πολύ πιο ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση με βρώμιο.