Γιατί η αιθανόλη είναι λιγότερο όξινο από τη φαινόλη;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:
* φαινόλη: Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου. Αυτό το ιόν σταθεροποιείται από τον συντονισμό, όπου το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται πάνω από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση καθιστά το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό και ως εκ τούτου καθιστά τη φαινόλη πιο όξινο.
* αιθανόλη: Το ιόν αιθοξειδίου (που σχηματίζεται όταν η αιθανόλη χάνει ένα πρωτόνιο) δεν έχει σταθεροποίηση συντονισμού. Το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται στο άτομο οξυγόνου. Αυτό καθιστά το ιόν αιθοξειδίου λιγότερο σταθερό, οδηγώντας σε χαμηλότερη οξύτητα για αιθανόλη.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* φαινόλη: Ο δακτύλιος βενζολίου που συνδέεται με την ομάδα υδροξυλίου στη φαινόλη έχει επαγωγικό αποτέλεσμα με ηλεκτρόνιο. Αυτό το αποτέλεσμα σταθεροποιεί περαιτέρω το αρνητικό φορτίο στο ιόν φαινοξειδίου τραβώντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου.
* αιθανόλη: Η αιθανόλη δεν διαθέτει συζευγμένο σύστημα όπως το δακτύλιο βενζολίου, οπότε δεν έχει το ίδιο επαγωγικό αποτέλεσμα.
3. Ηλεκτροαρνητικότητα του ατόμου οξυγόνου:
* Και τα δύο: Το άτομο οξυγόνου τόσο στην αιθανόλη όσο και στη φαινόλη είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική. Αυτό σημαίνει ότι τραβά εύκολα ηλεκτρόνια προς τον εαυτό του, καθιστώντας τον δεσμό Ο-Η πιο πολικό. Ωστόσο, οι πρόσθετοι παράγοντες που αναφέρονται παραπάνω (συντονισμός και επαγωγικά αποτελέσματα) καθιστούν τον δεσμό Ο-Η στη φαινόλη ακόμα πιο πολική και ευκολότερη διάσπαση.
Συνοπτικά:
Η σταθεροποίηση συντονισμού και η επαγωγική επίδραση στη φαινόλη ενισχύουν σημαντικά την οξύτησή της σε σύγκριση με την αιθανόλη. Το ιόν αιθοξειδίου είναι πολύ λιγότερο σταθερό, οδηγώντας στην χαμηλότερη οξύτητα της αιθανόλης.
