Είναι το ορθο-νιτροβενζοϊκό οξύ πιο όξινο από το μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ;
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα NITRO (-NO2) είναι ηλεκτρονική-μελαγχολική λόγω των ηλεκτροαρνητικών ατόμων οξυγόνου. Αυτό το επαγωγικό αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα (-COOH), καθιστώντας την πιο όξινο.
* Επίδραση συντονισμού: Ο όμιλος Nitro μπορεί επίσης να συμμετάσχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Στο ισομερές ορθο, ο όμιλος Nitro είναι πιο κοντά στην καρβοξυλική ομάδα, επιτρέποντας την ισχυρότερη απήχηση. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων σταθεροποιεί τη συζευγμένη βάση του οξέος, καθιστώντας το πιο όξινο.
Συνοπτικά:
* Το ισομερές ορθογραφίας βιώνει μια ισχυρότερη επαγωγική επίδραση από την ομάδα Nitro, τραβώντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα.
* Το ισομερές ορθο, επίσης βιώνει ένα ισχυρότερο αποτέλεσμα συντονισμού, σταθεροποιώντας περαιτέρω τη συζευγμένη βάση.
Αυτά τα συνδυασμένα αποτελέσματα καθιστούν το ορθο-νιτροβενζοϊκό οξύ ένα ισχυρότερο οξύ από το μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ.
