Γιατί η βενζυλο αμίνη είναι πιο βασική από την Ν-αιθυλ ανιλίνη;
1. Εφέ Ηλεκτρονικά δάνεια:
* βενζυλο αμίνη: Η ομάδα βενζυλίου (-Ch2-PH) είναι μια ασθενώς ομάδα δάνευσης ηλεκτρονίων. Αυτή η δωρεά πυκνότητας ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου αυξάνει τη διαθεσιμότητα του ζεύγους μοναχικού στο άζωτο, καθιστώντας το πιο βασικό.
**n*-ethyl aniline: Η ομάδα φαινυλίου (-Ph) είναι μια ομάδα που εμπλέκεται από ηλεκτρόνια λόγω συντονισμού. Αυτή η απόσυρση της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο αζώτου μειώνει τη διαθεσιμότητα του ζεύγους μοναχικού, καθιστώντας το λιγότερο βασικό.
2. Συντονισμός:
* βενζυλο αμίνη: Η ομάδα βενζυλίου δεν συμμετέχει σε συντονισμό, οπότε το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο είναι πλήρως διαθέσιμο για δωρεά.
**n*-ethyl aniline: Το μοναδικό ζεύγος στο άζωτο συμμετέχει σε συντονισμό με τον δακτύλιο φαινυλίου, ο οποίος απομακρύνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων και το καθιστά λιγότερο διαθέσιμο για δωρεά. Αυτό το φαινόμενο απομάκρυνσης μειώνει τη βασικότητα.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* βενζυλο αμίνη: Η βενζυλική ομάδα έχει ένα αδύναμο επαγωγικό αποτέλεσμα, το οποίο συμβάλλει επίσης στην αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο.
**n*-ethyl aniline: Η ομάδα φαινυλίου έχει ισχυρότερη επαγωγική επίδραση, γεγονός που μειώνει περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο.
Συνοπτικά:
Οι συνδυασμένες επιδράσεις της δωρεάς ηλεκτρονίων, του συντονισμού και των επαγωγικών αποτελεσμάτων καθιστούν το μοναδικό ζεύγος στο άζωτο σε βενζυλο αμίνη πιο διαθέσιμη για δωρεά σε σύγκριση με *Ν *-εθυλ ανιλίνη. Αυτό καθιστά την βενζυλο αμίνη μια ισχυρότερη βάση.
