Πώς μετατρέπεται το οξικό οξύ σε ακετυλοχλωρίδιο;

Το οξικό οξύ μπορεί να μετατραπεί σε ακετυλοχλωρίδιο μέσω Α αντίδραση με χλωριούχο θειονυλίου (SoCl₂) . Αυτή η αντίδραση είναι ένα κλασικό παράδειγμα ενός σχηματισμού χλωριούχου οξέος .

Εδώ είναι η εξίσωση αντίδρασης:

ch₃cooh + socl₂ → ch₃cocl + so₂ + hcl

Επεξήγηση:

* Το χλωριούχο θειονυλίου (SoCl₂) δρα ως παράγοντας χλωριτικού. Αντικαθιστά την ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) του καρβοξυλικού οξέος με άτομο χλωρίου (-Cl).

* Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού SN2. Το άτομο θείου στο SoCl₂ επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του καρβοξυλικού οξέος, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός ενδιάμεσου. Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια υφίσταται μια πυρηνόφιλη επίθεση από το ιόν χλωριδίου, με αποτέλεσμα το σχηματισμό χλωριούχου ακετυλίου.

* Το διοξείδιο του θείου (SO₂) και το υδρογόνο χλωριούχο (HCl) παράγονται ως υποπροϊόντα

Εδώ είναι μια βήμα προς βήμα Επεξήγηση:

1. Νυοφιλική επίθεση: Το άτομο θείου στο θειονυλ χλωριούχο επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του οξικού οξέος, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.

2. Αναχώρηση της ομάδας υδροξυλίου: Η ομάδα υδροξυλίου αφήνει το ενδιάμεσο, σχηματίζοντας ιόν χλωριούχου και διοξείδιο του θείου.

3. Νυοφιλική επίθεση από ιόν χλωριούχου: Το ιόν χλωριούχου επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου, μετατοπίζοντας το διοξείδιο του θείου και σχηματίζοντας ακετυλο χλωριούχο.

Σημαντικές σημειώσεις:

* Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται παρουσία μιας βάσης, όπως η πυριδίνη, για να εξουδετερωθεί το HCl που παράγεται.

* Η αντίδραση είναι εξωθερμική και πρέπει να πραγματοποιείται υπό ελεγχόμενες συνθήκες.

Εφαρμογές:

Το ακετυλο χλωριούχο είναι ένα πολύτιμο αντιδραστήριο στην οργανική σύνθεση, που χρησιμοποιείται ευρέως:

* Αντιδράσεις ακυλίωσης: Παρουσιάζοντας ομάδες ακετυλίου (ch₃co-) σε διάφορα μόρια.

* Παρασκευή άλλων ακυλιών: Χρησιμοποιείται για την παρασκευή άλλων χλωριδίων οξέος αντιδρώντας με αλκοόλες, αμίνες και άλλα πυρηνόφιλα.

* Σύνθεση φαρμακευτικών προϊόντων, πολυμερών και άλλων οργανικών ενώσεων.