Πώς κατασκευάζεται το butene από το 2chlorobutane;
1. Η αντίδραση:
Το 2-χλωροβουτάνιο αντιδρά με ισχυρή βάση, τυπικά υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ) ή υδροξείδιο του νατρίου (ΝΑΟΗ), παρουσία αλκοόλης διαλύτη (όπως αιθανόλη).
2. Μηχανισμός:
* αφαίρεση βάσης: Η ισχυρή βάση αφαιρεί ένα πρωτόνιο (Η+) από ένα άτομο άνθρακα δίπλα στον άνθρακα που φέρει το άτομο χλωρίου (ο άνθρακας βήτα). Αυτό δημιουργεί ένα carbanion.
* εξάλειψη: Το αρνητικά φορτισμένο carbanion εξαλείφει στη συνέχεια το άτομο χλωρίου (cl-) μέσω μιας διαδικασίας που ονομάζεται Ε2 εξάλειψη. Αυτό σχηματίζει έναν διπλό δεσμό μεταξύ των αλφα και των βήτα άνθρακα, με αποτέλεσμα το σχηματισμό βουτείου.
3. Πιθανές ισομερή:
* 2-χλωροβουτανία μπορεί να παράγει δύο ισομερή βουτείου:
* cis-2-butene: Οι δύο ομάδες μεθυλίου βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού.
* trans-2-butene: Οι δύο ομάδες μεθυλίου βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού.
* 1-butene: Ο διπλός δεσμός είναι μεταξύ του πρώτου και του δεύτερου ατόμου άνθρακα.
4. Συνθήκες:
* Η θερμοκρασία της αντίδρασης και ο τύπος της βάσης που χρησιμοποιούνται μπορούν να επηρεάσουν την αναλογία των διαφόρων ισομερών βουτίνης που παράγονται.
* Μια ισχυρή βάση και μια υψηλή θερμοκρασία ευνοούν τον σχηματισμό του πιο υποκατεστημένου αλκενίου (σε αυτή την περίπτωση, 2-βουτίν).
5. Συνολική αντίδραση:
`` `
CH3CHCLCH2CH3 + KOH → CH3CH =CHCH3 + KCL + H2O
`` `
Συνοπτικά, το βουτεένιο σχηματίζεται από 2-χλωροβουτάνιο από μια αντίδραση αφυδροαλογονίωσης, όπου μια ισχυρή βάση αφαιρεί ένα πρωτόνιο και ένα ιόν χλωριούχου εξαλείφεται για να σχηματίσει διπλό δεσμό.