Τι συμβαίνει όταν το χλωριούχο βενζόλιο διαζονίου αντιμετωπίζεται με αλκαλική 2-ναφθόλη;

Όταν το χλωριούχο βενζόλιο διαζονίου υποβάλλεται σε αγωγή με αλκαλική 2-ναφθόλη, Α φωτεινό πορτοκαλί-κόκκινο χρωματισμένο χρωστικό Azo σχηματίζεται. Αυτή η αντίδραση είναι γνωστή ως σύζευξη AZO και είναι ένα κλασικό παράδειγμα μιας ηλεκτροφιλικής αντίδρασης αρωματικής υποκατάστασης.

Ακολουθεί μια ανάλυση της διαδικασίας:

1. σχηματισμός άλατος διαζονίου: Το χλωρίδιο του βενζολίου διαζονίου σχηματίζεται αντιδρώντας ανιλίνη με νιτρώδες οξύ (HNO2) παρουσία ισχυρού οξέος όπως HCl. Το αλάτι διαζονίου έχει ένα θετικά φορτισμένο άτομο αζώτου, καθιστώντας το ένα ισχυρό ηλεκτρόφιλο.

2. Αλκαλική 2-ναφθόλη: Η 2-ναφθόλη είναι μια φαινολική ένωση που αποπρωτονώνεται υπό αλκαλικές συνθήκες. Αυτό δημιουργεί ένα αρνητικά φορτισμένο ιόν φαινοξειδίου, το οποίο δρα ως πυρηνόφιλο.

3. Σύζευξη AZO: Το ηλεκτρόφιλο ιόν διαζονίου επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια αρωματικό δακτύλιο του ιόντος 2-ναφθοξειδίου. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός νέου δεσμού άνθρακα-αζώτου και του σχηματισμού χρωστικής azo. Η ομάδα AZO (-N =N-) είναι υπεύθυνη για το χαρακτηριστικό χρώμα της βαφής.

Η συνολική αντίδραση μπορεί να εκπροσωπηθεί ως εξής:

`` `

Χλωριούχο βενζολίου διαζονίου + 2-ναφθόλιο (αλκαλική) → Azo Dye + H2O + HCl

`` `

Σημαντική σημείωση: Ο σχηματισμός της χρωστικής Azo εξαρτάται σε μεγάλο βαθμό από τις συνθήκες αντίδρασης, συμπεριλαμβανομένου του ρΗ, της θερμοκρασίας και της συγκέντρωσης των αντιδραστηρίων. Το χρώμα της βαφής Azo μπορεί επίσης να ποικίλει ανάλογα με τους υποκαταστάτες που υπάρχουν στους αρωματικούς δακτυλίους.

Εφαρμογές: Οι βαφές Azo χρησιμοποιούνται ευρέως στις βιομηχανίες κλωστοϋφαντουργικών, δερμάτινων και τροφίμων. Η πορτοκαλί-κόκκινη χρωστική που παράγεται από το χλωριούχο βενζολίου διαζονίου και το 2-ναφθόλη είναι μια κοινή βαφή που χρησιμοποιείται για τα υφάσματα χρωματισμού και το δέρμα.