Ποιο από τα αλκυλο χλωρίδια υφίσταται αφυδροαλογόνωση παρουσία ισχυρής βάσης για να δώσει το Pent-2-ENE ως μόνο προϊόν αλκενίου;
Κατανόηση της αφυδροαλογονίωσης
Η αφυδροαλογόνωση είναι μια αντίδραση εξάλειψης όπου απομακρύνεται ένα αλογονίδιο υδρογόνου (HX) από αλκυλαλογονίδιο. Η αντίδραση ευνοείται από ισχυρές βάσεις και θερμότητα. Το κύριο προϊόν καθορίζεται από τον κανόνα του Zaitsev:το πιο υποκατεστημένο αλκένιο (το ένα με τις περισσότερες αλκυλικές ομάδες που συνδέονται με τον διπλό δεσμό) είναι το πιο σταθερό και επομένως το κύριο προϊόν.
pent-2-ene
Το PENT-2-ENE είναι το αλκένιο με διπλό δεσμό μεταξύ του δεύτερου και του τρίτου ατόμου άνθρακα σε μια αλυσίδα πέντε άνθρακα.
Προσδιορισμός του σωστού αλκυλοχλωριδίου
Για να λάβουμε το Pent-2-Ene ως * μόνο * προϊόν *, χρειαζόμαστε ένα αλκυλλωδικό που θα παράγει μόνο ένα πιθανό αλκένιο κατά την αφυδροαλογένεση. Αυτό σημαίνει ότι το άτομο χλωρίου πρέπει να συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα που έχει μόνο ένα πιθανό άτομο υδρογόνου που πρόκειται να αφαιρεθεί.
Εδώ είναι η κατανομή:
1. Εξετάστε πιθανές θέσεις για το χλώριο:
- Πρωτογενής άνθρακας: Εάν το χλώριο βρίσκεται σε πρωτογενή άνθρακα (ο οποίος συνδέεται μόνο με έναν άλλο άνθρακα), θα υπάρχουν πολλαπλά πιθανά άτομα υδρογόνου για να απομακρυνθούν, οδηγώντας σε ένα μείγμα αλκενίων.
- Δευτερεύων άνθρακα: Εάν το χλώριο βρίσκεται σε δευτερογενή άνθρακα, υπάρχουν επίσης πολλαπλά πιθανά άτομα υδρογόνου, οδηγώντας σε ένα μείγμα.
- Τριτοβάθμιος άνθρακας: Εάν το χλώριο βρίσκεται σε τριτοβάθμιο άνθρακα, υπάρχει μόνο ένα πιθανό άτομο υδρογόνου για να αφαιρεθεί, οδηγώντας σε ένα μόνο προϊόν αλκένης.
2. Το σωστό αλκυλοχλωρίδιο: Το μόνο αλκυλο χλωριούχο που πληροί αυτή την απαίτηση είναι 2-χλωροπεντάνιο .
Διάγραμμα:
`` `
CH3-CH2-CH (CL) -CH2-CH3 (2-χλωροπεντάνιο)
`` `
Dehydrohalogenation 2-χλωροπεντάνιο:
Όταν το 2-χλωροπεντάνιο αντιδρά με μια ισχυρή βάση, το άτομο υδρογόνου στον άνθρακα δίπλα στο χλώριο αφαιρείται, μαζί με το χλώριο. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό του Pent-2-ene ως το μοναδικό προϊόν.
Ως εκ τούτου, το 2-χλωροπεντάνιο είναι το αλκυλλωδικό χλωριούχο που υφίσταται αφυδροαλογονοποίηση για να δώσει το Pent-2-Ene ως το μοναδικό προϊόν αλκένης.
